Лия осталась одна: парень ушёл, соседка внезапно переехала в другую страну, и платить за квартиру нечем. Единственное место, где можно выплеснуть отчаяние, — дом бабушки. Здесь за картами и мартини решаются вопросы и посерьёзнее. Выслушав внучку, находчивая Джиджи предлагает необычный уговор: Лия сходит на сорок свиданий за сорок ночей, чтобы доказать, что любовь ещё существует, — и тогда аренда за целый год будет оплачена.
Лия соглашается, считая, что это проще и веселее, чем искать подработку. Но впереди девушку ждёт множество неловких, странных, а порой откровенно невыносимых встреч. Получится ли у неё найти вторую половинку, или же выгодное пари будет проиграно?