Mihail Krylovi 1974-yil 4-martda Tversk oblastidagi Vyshniy Volochek posyolkasida tug'ilgan. Maktabda o'qib yurganida, Mihail aktyor bo'lishga qaror qilgan va o'qituvchilarning savollariga bu haqda qat'iy javob bergan. Biroq, unga hech kim ishonmagan. Shunga qaramay, maktabni tugatgandan so'ng u Moskvaga jo'nab, GITISga, Pyotr Fomenko kursiga o'qishga kirdi.
Talabalik davrida, 1995-yilda Gretsiya ishlab chiqarishi bo'lgan "Ko'prik" nomli qisqa metrajli komediya dramasida ikkinchi darajali rolni o'ynab, kino debyutini qilgan.
1997-yilda universitetni tugatgandan so'ng, Krylovi faol teatr karerasini boshladi. Asosan, u Pyotr Fomenko ustaxonasi sahnasida o'ynagan.
Uning to'liq aktyorlik debyuti 1999-yilda Denis Evstigneevning "Mama" to'liq metrajli filmida sodir bo'lgan. Rejissyor Mihailni avvalgi "Rus loyihasi" ishidan bilgan, shuning uchun uni "Mama" filmidagi bosh rollardan biriga chaqirgan. Ushbu film Krylovga birinchi marta katta muvaffaqiyat olib keldi. Bu melodramada bir sovet ayoli haqidagi mashhur hikoya hikoya qilinadi, u olti bolani yolg'iz o'stirgan, musiqiy ansambl tashkil qilgan, ammo umidsizlik va kambag'al hayot uni xavfli qadamga - samolyotni chet elga olib ketishga majbur qilgan va bolalariga munosib kelajak yaratishga harakat qilgan. Reja muvaffaqiyatsiz tugagan, ona qamoqqa tushgan, ammo 15 yildan keyin chiqib, bolalarini yig'ib, o'g'lini psixushkadan qutqarishga harakat qilgan. Ushbu shov-shuvli filmda Nona Mordyukova bosh rolni o'ynagan va Mihail uning o'g'illaridan biri - Yurani o'ynagan. O'sha yili Krylovi Nikolay Lebedevning "Poklonnik" (1999) trileryasida Serezhenka rolini o'ynab, o'zini yanada tanitdi. Shuningdek, o'sha paytda u Aleksey German kichikning "Katta kuzgi dala" qisqa metrajli filmida bosh rolni o'ynagan.
2000-yilda Krylovi teatr rejissyori sifatida debyut qildi - u "Yevgeniy Onegin. Pushkin" spektaklini qo'ygan, u olti yildan keyin boshqa nom bilan - "Onegin@nuqta.ru" nomi bilan teatrdan qayta tiklangan. O'z spektaklida Mihail bir nechta rollarni o'ynaydi - Lenskini va Onegini.
Teatrda Mihail tez orada bosh aktyorga aylandi. U "Dikarcha, peshiraga odamni himoya qilish" monospteklida o'ynaydi, "Chapaev va bo'shliq" spektaklida Mixail Efremov bilan birga bosh shifokor Kanashnikov rolini ijro etadi va boshqa spektakllarda ishtirok etadi.
2003-yilda Mihail Krylovi Aleksey Uchitelning "Sayohat" filmidagi kichik rolida paydo bo'ldi. Keng ommalarga mashhurlik esa televizor seriallaridagi ishi bilan keldi: "Mediklar" (2002), "Shtrafbat" (2004), "Dalnoboychilar 2" (2004), "Yesenin" (2005), "Lenin vasiyatnomasi" (2007), "Kotovskiy" (2009).
2008-yilda Mihail Krylovi komediyada "Gitler kaput!" filmida ekranga chiqdi. Ushbu filmda u Adolf Gitler rolini ajoyib o'ynadi, uni kulgili va hatto komik jozibali qahramon sifatida tasvirlab, ommalik orasida katta ommalikka erishdi.
2012-yilda Mihail Aleksandr Rogojkinning "Afroiditalar" romantik komediyasida Kiprdagi mehmonxona tarmoqlarining egasi sifatida o'zgarib chiqdi. Televizorda esa u Ostrovskiy asarlariga asoslangan "Qorong'u podsho" serialining aktyorlar jamoasini boshqargan.
Keyin aktyor Sergey Taramayevning "Qishki yo'l" debyut filmida, Lyubov Lvovaga hamkorlikda suratga olingan, paydo bo'ldi. Film iqtidorli qo'shiqchining muvaffaqiyatga erishish yo'lidagi qiyinliklar haqida hikoya qiladi.
Keyin aktyor 2013-yilda "Nima qiladi erkaklar!" komediyasida paydo bo'ldi. Keyin Natalya Kudryashovaning "Pionerlar-qahramonlar" (2014) komediyasiga qo'shildi, bu film bugungi 30 yoshli fuqarolar avlodining hayot ma'nosini yo'qotganligiga bag'ishlangan.
