Дрю Бейлор, талантливый дизайнер, переживает крах: его новаторская разработка проваливается, его увольняют, а девушка, ценившая лишь его статус, уходит. Потеряв всё, он оказывается на грани отчаяния и даже подумывает свести счёты с жизнью. В этот момент приходит известие о смерти отца в родном городке Элизабеттаун.
Дрю отправляется в Кентукки, чтобы исполнить свой долг и организовать прощание. На борту полупустого самолёта он встречает Клэр — жизнерадостную и проницательную стюардессу. Их случайное знакомство становится началом неожиданного путешествия, в котором Дрю предстоит не только справиться с потерей, но и заново открыть для себя смысл жизни, радость и возможность начать всё сначала.
