Фил Стерн – один из самых успешных голливудских агентов в кинобизнесе. В открывающей сцене он находится на роскошной вечеринке, когда ему поступает телефонный звонок. Фил думает, что его беспокоит Джинджер Роджерс, которая хочет сменить своего агента. Однако на самом деле ему звонит Роуз Дорфман, его сестра. Женщина рассказывает, что её сын Бобби, племянник Стерна, бросил всё и отправился из Нью-Йорка в Голливуд. Роуз просит Фила пристроить Бобби к нему на работу.
Сам же Бобби Дорфман до переезда жил в Бронксе со своими вечно ссорящимися родителями – мамой Роуз и папой Марти, работающим ювелиром. Также у него есть старшая сестра Эвелин, школьная учительница, которая замужем за профессором по имени Леонард, и брат Бен, который был гангстером, расправившимся со многими людьми в Нью-Йорке.
Спустя две недели Бобби на такси прибыл в Голливуд. Первым делом парень идёт в офис к своему дяде, где выясняет, что того нет на месте, после чего Бобби решает погулять по улицам города. Несколько недель подряд Бобби не удаётся встретиться с Филом, вечно улетающим в другие страны. По телефону Бен даёт герою номер девушек по вызову. Бобби вызывает себе одну из них. Однако девушка Кэнди опаздывает, перепутав квартиры. Парень отчитывает её за подобный промах и, узнав, что он самый первый её клиент, отказывается с ней спать и хочет просто отдать деньги за вызов. Он просит Кэнди уйти, но та, расстроившись, начинает плакать. В итоге Бобби всё же удаётся выпроводить девушку из комнаты.
Бобби наконец-то удаётся встретиться со Стерном, чтобы обсудить работу. Фил соглашается, устраивая племянника курьером, и просит свою секретаршу Веронику, «Вонни», показать Бобби окрестности. После первой прогулки герои начинают всё больше проводить время вместе. Бобби постепенно влюбляется в свою новую знакомую и наконец решается пригласить её на полноценное свидание. Однако девушка признаётся, что уже встречается с журналистом Дагом, и просит Бобби оставаться друзьями.
На очередной вечеринке Фил знакомит Бобби со своими успешными знакомыми, посвящая его всё больше в закулисный мир шоу-бизнеса. Он звонит Веронике, рассказывая о своих впечатлениях об увиденном, продолжая надеяться выстроить с ней отношения. Бобби знакомится с владелицей модельного агентства по имени Рэд и её мужем Стивом. Стив зовёт главного героя на частный показ фильма, в котором он выступил продюсером, приглашая также его позвать и ту самую девушку, в которую влюблён главный герой. Тем временем Стерн повышает Бобби, удваивая ему зарплату. Парень делится радостной новостью с Вонни и приглашает её на показ. Но девушка занята в этот вечер и просит перенести встречу на другой день, предлагая приготовить вкусный ужин.
Оказывается, что таинственный «Даг» на самом деле является дядей Бобби, Филом, который в тайне от жены встречается с Вероникой. Стерн признаётся Вонни в любви и обещает бросить жену Карэн ради неё. Влюблённая Вонни, несмотря на своё желание не разрушать брак Стерна, не протестует против такого решения. Тем временем в Нью-Йорке Бен, уйдя от гангстерства, становится совладельцем ночного клуба «Похмелье». Бобби продолжает общение с Рэд и Стивом. Рэд настаивает на том, чтобы её друг не оставлял попыток добиться Вероники. Перед назначенным ужином Вонни звонит герою и сообщает, что не сможет прийти. Дорфман пьёт в одиночестве. Вместо трапезы с Бобби Вонни идёт на ужин с Филом, на котором тот признаётся, что не может бросить жену и предлагает секретарше расстаться. После этого девушка со слезами прибегает к Бобби, где рассказывает о разрыве с женатым парнем. Пара продолжает гулять вместе по городу. И Вонни наконец-то тоже влюбляется в Бобби. Дорфман предлагает девушке пожениться и переехать в Нью-Йорк.
Бобби замечает, каким несчастным и грустным стал Фил. Стерн изливает душу племяннику и рассказывает, что хочет бросить жену, потому что влюблён в девушку намного моложе себя. Бобби рассказывает дяде о своих отношениях с Вонни, что расстраивает успешного агента ещё больше. Бобби рассказывает Веронике о своём разговоре с Филом. Услышав, что Стерн готов порвать с Карэн, девушка начинает задумываться. Стерн приходит к Веронике в клуб, где она работает гардеробщицей. Фил рассказывает, что признался жене во всём и теперь просит руки и сердца Вонни. Влюблённая в обоих ухажёров девушка встаёт перед выбором.
Дорфман приходит в кабинет Фила. Во время разговора Бобби, видя подаренное Стерну письмо Рудольфа Валентино, наконец-то догадывается, что тайной возлюбленной его дяди была Вероника. Парень спешит к девушке на работу, где спрашивает её, за кого она выйдет замуж. Героиня сообщает, что она выбрала Фила. Бобби возвращается в Нью-Йорк, где устраивается работать в «Похмелье» к Бену. Постепенно Бобби становится всё более и более заметным человеком в светском обществе, знакомясь с богатыми посетителями. Однажды в клубе он встречает разведённую девушку Веронику. Вскоре она беременеет, и пара женится. Тем временем Бен расправляется с беспокойным соседом Эвелин и Леонарда.
Пока Вероника заботится о ребёнке, Бобби продолжает управлять клубом. Однажды в «Похмелье» заходят Фил и Вонни. Вонни и Бобби решают провести день вместе, в конце которого пара целуется на мосту. После того, как Леонард начинает подозревать судьбу соседа, Бена ловит полиция и впоследствии суд приговаривает его к смертной казни на электрическом стуле. Бобби разносит прах своего брата над одним из любимых Беном мест в Нью-Йорке. Бобби выкупает клуб и становится единоличным управляющим. Парень едет в Лос-Анджелес, подумывая открыть клуб в Голливуде. Он вновь встречается с Вонни, но во время общения герои решают перестать видеться, дабы не поддаваться соблазну. Бобби возвращается к жене.
Финальная сцена происходит в канун Нового года. Бобби празднует в своём клубе, а Фил и Вонни – на голливудской вечеринке. Пока все вокруг веселятся, Вонни и Бобби грустят, вспоминая друг о друге.
Отзывы