В Америке середины XIX века живет необычная семья – девочка-сирота по имени Сильвия и ее дедушка Юстас по прозвищу Профессор. Живут они очень бедно и еле-еле сводят концы с концами, шестилетней девочке тоже приходится подрабатывать, чтобы хоть как-то существовать. Дедушка-Профессор – мелкий воришка, а Сильвия зарабатывает более честным путем, она поет песенки на улицах Нью-Йорка под аккомпанемент малолетней детворы. А еще у Сильвии очаровательные ямочки на щеках, за что она и получила это милое прозвище – Ямочки.

Однажды Сильвию и ее друзей приглашают на праздник, где им нужно спеть несколько песен для развлечения публики. Этот праздник устраивает известная богатая дама Каролина Дрю, и быть у нее в почете – очень престижно. Правда, во время пения девочки дедушка крадет из дома Дрю дорогие часы. Но Сильвия великолепно выступает и становится любимицей Каролины, а также очень нравится ее племяннику. Племянник Ален берет ее играть в собственной постановке по «Хижине дяди Тома».

Знакомство Сильвии Ямочки с семейством Дрю должно помочь ей выбиться в люди, ведь Каролина очень хочет дать этой талантливой девочке возможность жить по-другому, и, что самое главное, вести честную жизнь, не воруя и не попрошайничая на улицах.