Когда Тони Сопрано падает в обморок после приступа паники, он начинает терапию у доктора Дженнифер Мелфи. Раскрываются подробности воспитания Тони - с большим влиянием его отца на его становление как гангстера, но в большей степени влияние матери Тони, Ливии, которая мстительна, самовлюбленна и психопатична. Также исследуются его сложные отношения с женой Кармелой, а также ее чувства по поводу связей ее мужа с "коза нострой". Мидоу и Энтони-младший, дети Тони, узнают все больше о делах мафии своего отца. Позже ему выдвигаются федеральные обвинения, потому что кто-то из его организации разговаривал с ФБР.
Дядя Тони Коррадо, который контролирует свою собственную команду, приказывает убить Брендана Филоне и инсценировать казнь Кристофера Молтисанти, сообщников Тони, в качестве возмездия за неоднократные угоны грузовиков под защитой Коррадо. Тони разряжает ситуацию, позволяя своему дяде стать боссом семьи (после смерти предыдущего босса Джеки Априла от рака), в то время как Тони сохраняет фактический контроль над большинством сделок из-за кулис.
Коррадо обнаруживает уловку, поговорив с Ливией и поддавшись на ее тонкие манипуляции, он приказывает совершить покушение на жизнь Тони. Убийство провалилось, и Тони яростно реагирует, прежде чем обвинить свою мать в заговоре против его падения; в результате у нее, похоже, случился психологически спровоцированный инсульт.
Джуниор арестован ФБР по обвинению, связанному с федеральными обвинительными актами, прежде чем у Тони появляется шанс убить его в отместку.
Брат Джеки, Ричи Април, освобожден из тюрьмы, оказавшись неуправляемым на деловой арене, больше на стороне Джуниора, чем Тони, несмотря на то, что Тони является действующим боссом семьи после ареста Джуниора. Ричи заводит отношения с Дженис, сестрой Тони, которая приехала из Сиэтла, чтобы заботиться об их матери.
Кристофер Молтисанти обручается со своей девушкой Адрианой Ла Серва. Мэтью Бевилаква и Шон Гисмонте, два сотрудника низкого уровня, недовольные тем, что им не удалось добиться успеха в команде "Сопрано", пытаются сделать себе имя, пытаясь убить Кристофера в качестве одолжения Ричи, хотя он их об этом не просил.
Их план проваливается, и Кристофер убивает Шона, хотя сам остается тяжело раненым. Ему удается восстановиться после операции. Тони и Биг Пусси находят Мэтью и убивают его. Свидетель убийства обращается в ФБР и опознает Тони, но позже отказывается от своих показаний.
Джуниор помещен под домашний арест в ожидании суда. Ричи, разочарованный властью Тони над ним, умоляет Джуниора убить Тони. Джуниор притворяется заинтересованным, затем сообщает Тони о намерениях Ричи, оставляя Тони с другой проблемой, которую нужно решить.
Однако ситуация неожиданно разрядилась, когда Дженис убивает Ричи в жестокой ссоре; Тони и его люди скрывают все доказательства убийства, и Дженис возвращается в Сиэтл.
После инцидента с пищевым отравлением, который вызывает яркие сны, Тони, наконец, смиряется со своим подозрением, что Биг Пусси может быть информатором ФБР. Ему удается обыскать спальню Киски под ложным предлогом и обнаружить изобличающие улики. Тони убивает Пусси на борту лодки (с помощью Сильвио Данте и Поли Гуальтьери), избавляясь от его тела в море.
После "исчезновения" Ричи Априле возвращается амбициозный Ральф Сифаретто. Он возобновляет отношения с Розали Април, вдовой Джеки Април-старшего. Поскольку предполагается, что Ричи присоединился к Программе защиты свидетелей, Ральф неофициально узурпирует контроль над командой Април, оказавшись ловким добытчиком.
В то время как конкурентные заслуги Ральфа, казалось бы, сделали бы его следующим в очереди на повышение до капо, его неподчинение склоняет Тони не повышать его, и вместо этого он дает повышение неквалифицированному, но самодовольному Джиджи Систоуну, вызывая много негодования и напряженности между ним и Ральфом.
В конечном счете Ральф переходит черту, когда в ярости, вызванной кокаином, вступает в конфронтацию со своей (возможно, беременной) подругой Трейси и избивает ее до смерти. Это приводит в ярость Тони, который пришел заботиться о девочке, до такой степени, что он нарушает традиционный кодекс мафии, избивая Ральфа на глазах у всей семьи.
Неприязнь временно возникает между ними, но вскоре разрешается после того, как Ральф приносит извинения. У Кейстона случается смертельный сердечный приступ, что вынуждает Тони неохотно повысить Ральфа до капо.
После ареста в аэропорту за украденные билеты на самолет, которые дал ей Тони, Ливия собирается свидетельствовать против него в суде. Прежде чем это может произойти, Ливия умирает от инсульта, и Тони приходится иметь дело со своими сложными чувствами, связанными с их отношениями. У Джуниора диагностирован рак желудка; после операции и химиотерапии он переходит в стадию ремиссии.
Сын Розали, Джеки Април-младший, связывается с Мидоу, а затем скатывается по нисходящей спирали безрассудства, наркотиков и преступлений. Тони сначала пытается выступать в качестве наставника Джеки и призывает его остаться в школе, но он становится все более нетерпеливым из-за растущего плохого поведения Джеки, особенно по мере того, как отношения Джеки с Мидоу начинают становиться серьезными.
Вдохновленный историей Ральфа о том, как были созданы Тони, Джеки-старший и Сильвио Данте, Джеки и его друзья Дино Зерилли и Карло Ренци предпринимают аналогичный шаг и пытаются ограбить карточную игру Юджина Понтекорво субботним вечером, чтобы получить признание семьи. План меняется к худшему, когда Джеки впадает в панику и убивает карточного дилера, спровоцировав перестрелку.
Дино и Карло убиты, но Джеки удается сбежать. Тони решает позволить Ральфу принять решение относительно наказания Джеки-младшего, но он решительно намекает, что, по его мнению, Ральф должен убить Джеки. Несмотря на свою роль суррогатного отца, Ральф решает убить Джеки-младшего.
