Журналистка модного издания Кэрри Брэдшоу занята написанием очередной статьи, в которой она рассказывает о красивой, умной и предприимчивой англичанке Элизабет, приехавшей покорять Нью-Йорк и умудрившейся быстро отхватить себе одного из самых завидных женихов – 42-летнего инвестиционного банкира Тима. Они познакомились на открытии картинной галереи и полюбили друг друга с первого взгляда. Две недели Элизабет с Тимом были неразлучны. Увидев интригующее объявление по продаже дома, они отправились его посмотреть и остались довольны. Тим захотел познакомить Элизабет со своими родителями, она радостно согласилась, затем сам же дал задний ход, сказав сперва, что мама неожиданно заболела, а потом и вовсе куда-то пропал на две недели. Элизабет не знала, что по традиции циничных нью-йоркских ловеласов именно осмотр будущего дома означает окончание романа…

Кэрри заканчивает статью, задаваясь вопросом: почему они, женщины, позволяют мужчинам так пренебрежительно с собой обращаться? Предаваясь размышлениям, Кэрри спешит на работу, как и ее три лучших подруги – юрист Миранда Хоббс, арт-дилер Шарлотта Йорк и директор по связям с общественностью Саманта Джонс. Всем четверым уже за 30, но они до сих пор не замужем. В своих материалах Кэрри привыкла опираться на «доверенные источники», в роли которых ее знакомые мужчины – завсегдатаи местного фитнес-клуба, т.н. «токсические» холостяки. Представители обоих полов соревнуются в раздаче упреков друг другу, тогда как сделать серьезные шаги к смене семейного положения никто не торопится. Мужчины считают, что у женщин завышенные требования к спутникам жизни, дамы парируют аналогичными претензиями.

У Миранды день рождения, с которым ее поздравляют Кэрри, Шарлотта и Саманта. Последняя декларирует мысль, что давно пора перестать ждать надежного спутника, а лучше просто наслаждаться сексом без обязательств. Деловитая Саманта подкрепляет свою мысль феминистическим заявлением, что теперь у женщин достаточно денег и влияния, чтобы относиться к мужчинам потребительски. Миранда парирует, что быть «сексуальной игрушкой» никто не хочет так же, как и вести даму под венец.

Кэрри обедает со своим старым приятелем-гомосексуалом Стенфордом Блетчем, который считает, что единственные оставшиеся в Нью-Йорке романтические места – это гей-клубы. Стенфорд обращает внимание Кэрри на случайно оказавшегося за ее спиной красавца Курта – ее бывшего любовника и отъявленного сердцееда. Стенфорд предостерегает подругу, чтобы она не совершала прежних ошибок. Несмотря на это, Кэрри подходит к Курту, чтобы расспросить о жизни и договориться о свидании. Стенфорд в ужасе, а Кэрри отвечает, что запланировала «научный эксперимент».

Кэрри на седьмом небе после секса с Куртом. Он рассчитывает на продолжение, но партнерша выскакивает из постели, сославшись на занятость. Кэрри идет по улице вне себя от гордости, сумев «переспать как мужчина», как советовала Саманта, но эйфория заканчивается после того, как случайный прохожий заставляет ее выронить сумочку.

Еще один давний знакомый Кэрри, интернет-дизайнер Скиппер Джонстон, позвал ее на ленч поделиться печалью: он настолько безнадежный романтик, что это мешает найти «ту самую». Скиппер просит познакомить его с кем-нибудь из подруг Кэрри. Она, немного подумав, решает свести его с Мирандой и назначает встречу. При этом Кэрри прекрасно понимает, что резкая Миранда наверняка сочтет влюбчивого Скиппера кретином. Вечером Кэрри звонит Шарлотта сообщить о свидании с неким Капоте Данканом – крупным издателем. Кэрри знает его и о его репутации самого неуловимого холостяка. Шарлотту это не смущает.

В клубе «Хаус» проходит традиционная пятничная вечеринка, куда приходят самые сливки общества. Знакомство Скиппера с Мирандой проходит не слишком удачно. Романтичного юношу коробят ее неделикатные высказывания, а Миранда не выказывает к нему ни малейшего интереса. Кэрри собирается прервать их общение, но тут возникает Курт с предложением и дальше заниматься сексом без чувств. Кэрри в смешанных чувствах: теперь она подвергает сомнения все свои прежние соображения насчет мужской природы. Подошедшая Саманта обращает внимание подруги на лощеного политика, в котором Кэрри узнает недавнего незнакомца, помогавшего ей собирать рассыпанные предметы из сумочки. Кэрри скрывает чувства, и довольная Саманта отправляется знакомиться с мужчиной.

Тем временем Шарлотта с Капоте выходят после концерта. Немного помявшись, она соглашается продолжить вечер в доме Капоте, однако до интима дело не доходит: Шарлотта решила поддерживать недоступный образ. К ее удивлению, Капоте решает поехать с ней на такси, чтобы попасть в клуб «Хаус». А там Саманта старательно «окучивает» загадочного красавца, но безуспешно. Скиппер же успел по уши влюбиться в Миранду, и когда они выходят на улицу, он осыпает ее поцелуями. Саманта и Капоте нашли друг друга, и вскоре они приходят в дом, где совсем недавно была Шарлотта. Саманта немного огорчена тем, что любовник не позволяет ей остаться на ночь. Кэрри выходит из клуба позже всех и не может поймать такси, но тут очень кстати останавливается роскошный автомобиль, из которого выглядывает политик и приглашает на заднее сидение. Мужчина по имени мистер Биг легко определяет, что Кэрри никогда не была влюблена.

Миранду приглашает на ужин с друзьями ее случайный знакомый – спортивный агент Ник. Посиделки проходят в легкой непринужденной обстановке, пока Миранда не узнает, что Ник помешан на моделях и принципиально спит только с ними. Такая позиция возмущает подруг Ника, и тот решил пригласить простую женщину – Миранду. Кэрри в не меньшем ужасе от такого персонажа, чем сама Миранда. Кэрри берется изучить столь необычный типаж и написать статью. Они с подругами обсуждают моделей, не понимая, что в тех такого соблазнительного. Незаметно они сползают на тему несовершенства внешности каждой из них. Кэрри озадачивается вопросом: какова истинная природа красоты?

Различные модели соревнуются в расписывании собственных достоинств. Знакомый художник Кэрри, Баркли дает ей пару дельных советов, как правильно общаться с подобными «штучками», а после этого показывает подборку домашнего порно скрытой камерой, где он запечатлен с половиной моделей, отметившихся на обложке журнала Vogue.

Скиппер признается Кэрри, что влюбился в Миранду, но она его игнорирует, поэтому он просит узнать, в чем дело. Кэрри теперь уже жалеет, что решила свести своих друзей. Стенфорд помогает ей попасть на показ мод и знакомит с объектом своего вождения – красавцем Дереком. На том же показе оказываются Саманта, прибывшая посмотреть на недостатки моделей, и Баркли – чтобы подобрать себе пару новых любовниц. После показа начинается вечеринка, где Кэрри находит «мужчина ее мечты» – мистер Биг. Кэрри стесняется в его присутствии и пытается улизнуть, а он не скрывает своей симпатии. Разговор заканчивается, когда возникает чернокожая модель Мишель. Саманта еще раз спрашивает Кэрри про Баркли, и та предупреждает ее, что этот тип скрывает секс скрытой камерой.

Кэрри ловит такси, но неожиданно за ней увязывается Дерек. Они отправляются вместе к ней домой. Дерек заверяет, что все модели – дуры, и рассказывает о некоторых особенностях своего характера. Он отвешивает Кэрри комплименты и расспрашивает ее о будущем. Женщина удивлена деликатностью совсем еще молодого парня и тем, что он может быть одиноким.

В это время Миранда и Скиппер случайно сталкиваются в магазине. Молодой человек просит внести ясность, женщина искренне считает, что ему лучше найти спутницу своего возраста, но уступает его настойчивости. Саманта же уступила своему желанию и переспала с Баркли, узнав, что он обычно снимает только моделей. Саманта выторговала себе все те «привилегии», которые обычно доставались моделям.

Утром Кэрри звонит Стенфорд, потерявший Дерека и удивлением нашедший того в постели давней знакомой. Ник же рассержен, что модели разрушают его жизни, из-за чего ему приходится уходить с работы и в свои 34 года выглядеть чуть ли не стариком.

Кэрри заканчивает статью, в которой подводит черту под своим исследованием моделей. Вновь появляется мистер Биг, давая понять, что его влечет к Кэрри. Разговор заканчивается через минуту, но Кэрри все равно очень довольна.