Монтгомери разрабатывал декорации к таким телепроектам, как минисериал Джея Блэйксона «Порох» с Китом Харингтоном в главной роли, байопик Салли Уэйнрайт «Вошедшие незримо: Сестры Бронте», первый и второй сезоны сериала «Острые козырьки», которые снимали Том Харпер и Отто Батхёрст, соответственно, минисериал Стивена Полякоффа «Танцы на грани», военная мелодрама Филипа Мартина «Птичья песня» с Эдди Редмэйном в главной роли, минисериал Марка Мандена «Багровый лепесток и белый» и байопик Джулиана Джаррольда ПЕРЕЖИВАЯ ЗА БОЯ о Бое Джордже.
Среди фильмов, на съёмках которых работал Монтгомери, стоит отметить байопик об авторе книг о хоббитах «Властелин колец» «Толкин» (Fox Searchlight) режиссёра Доме Карукоски, криминальный триллер Хуана Карлоса Медины «Голем» и фильм ужасов Джереми Дайсона и Энди Наймана «Истории призраков».
В 2011 году Монтгомери получил RTS Award в номинации «Лучшая работа художника-постановщика (драма)» за минисериал «Багровый лепесток и белый». Номинации на RTS Award и BAFTA Award принёс ему первый сезон сериала «Острые козырьки», за второй сезон художник был номинирован на BAFTA Award в 2015 году. В 2018-м Монтгомери был номинирован на RTS Award в категории «Лучшая работа художника-постановщика (драма)» за сериал «Порох».
Недавно Монтгомери работал на съёмочной площадке сериала Эндрю Дэвиса и Оливера Блэкберна «Сэндитон», воссоздавая атмосферу романа Джейн Остин.
