Дебютной кинематографической работой начинающего актера была драма совместного польско-британского производства Анджея Вайда «Теневая полоса». Через 6 лет на экраны вышла вторая лента с участием Тома телесериал BBC Spyship. Еще через три года он принял участие в съемках криминального фильма Джима Годдара «Паркер». Следующей работой был популярный британский сериал «Мисс Марпл», основанный на книгах Агаты Кристи. Образ главной героини увековечила Джоан Хиксон. В 1985 году Уилкинсон принял участие в съемках биографического фильма о новозеландской писательнице Сильвии Эштон-Уорнер. Этот же год принес актеру сотрудничество с Ванессой Редгрейв, Джуди Денч и Яном Холм в детективной драме Дэвида Хэа «Уэтерби». Сюжет картины рисовал самоубийство и его последствия. Работа была удостоена пристального внимания кинокритиков и получила несколько престижных кинонаград, включая Премию BAFTA.
Затем появилась военная драма Джона Эрмана «Убежище Анны Франк», которая получила Премию «Эмми». Через два года Том исполнил роль врача в драме Кристофера Морехана «Бумажная маска». Сюжет фильма рассказывал о молодом человеке, заполучившем документы врача, и приступившем к должности вместо погибшего доктора, совершенно не обладая врачебными познаниями. Вместе с Хелен Миррен Уилкинсон работал над телесериалом «Главный подозреваемый». Позднее этот проект не раз номинировался на самые престижные награды. Следующая небольшая роль была сыграна им в драме Джима Шеридана «Во имя отца», основанной на реальной истории, описанной в книге Джерри Конлона. Герои фильма оказываются ошибочно обвинены и приговорены к пятнадцати годам лишения свободы за преступление, которого не совершали. Главную роль в картине исполнил Дэниел Дэй-Льюис. Фильм получил огромный резонанс в обществе, и неоднократно выставлялся на соискание кинонаград. В награжденной на Берлинале драме Антонии Бёрд «Священник» Том появился в роли святого отца, поддерживающего молодого священника во время конфликта с обществом на почве нетрадиционной сексуальной ориентации. После этого принял участие в экранизации двух классических произведений: Чарльза Диккенса «Мартин Чезлвит» и Джейн Остин «Разум и чувства».
В 1997 году зрители увидели Тома в роли возрастного стриптизера, который вместе с пятью приятелями оказался в бедственном материальном положении, и решил испробовать силы в новом амплуа. Грустная комедия Питера Каттанео «Мужской стриптиз» получила массу положительных рецензий и выиграла большое количество наград, включая «Оскар», BAFTA и «Гойя». Уилкинсон был награжден за лучшее исполнение роли второго плана. В том же году актер исполнил роль в мелодраме «Оскар и Люсинда», основанной на романе Лауреата Букеровской премии Питера Кэри. Партнерами Тома стали Рэйф Файнс и Кейт Бланшет. В общей сложности актер исполнил более семидесяти ролей в кино. Среди более поздних работ широкую известность получили «Партиот», «Вечное сияние чистого разума», «Рок-н-рольщик» и «Миссия невыполнима: Протокол Фантом».
