В кино Том дебютировал в 1998 году. Как режиссер он снял короткометражную ленту Bubbles, автором сценария которой стала Джейн Харрис. Вместе с Джей Том также впервые выступил как сценарист, написав историю для короткометражки Брайана Кирка Baby Doll. Вместе с первым опытом к Шенклэнду пришло понимание того, что он больше тяготеет к режиссуре. Он надолго забросил написание сценариев и обратился непосредственно к созданию кино. Через год после дебюта в 1999-ом Том снимает еще одну короткометражку – «Приманка» по сценарию Джейн Харрис. Еще через год творческий союз Тома и Джейн приводит к их третьей короткометражной работе – фильму «Спускаясь вниз» (2000).
Первый полнометражный фильм Том снимает спустя шесть лет, в 2006-ом. Шенклэнд делает для телевидения экранизацию произведений Агаты Кристи – телефильм совместного производства Великобритании и США «Мисс Марпл: Перст указующий» (2006). Эта лента рассказывает о том, как майор авиации Джерри Бэртон и его симпатичная сестра Джоанна поселяются в имении Фес и однажды утром получают анонимное письмо скверного содержания. Оказывается, такие письма местные получают довольно часто. За поиск анонима принимается мисс Марпл. В фильме снялись такие актеры, как Джеральдин МакЮэн, Джеймс Д’Арси, Кен Рассел.
Следом режиссер снимает один из своих лучших телефильмов – триллер «Ни одна ночь не станет долгой» (2006) по сценарию Кевина Элиота и Рут Ренделл. Фильм рассказывает о миловидном молодом человеке, к которому одинаковый интерес проявляют как женщины, так и мужчины. Он приезжает со своим любовником на Аляску и в этом странном городе у подножья северных гор встречает женщину, в которую влюбляется по-настоящему. Главные роли в этой красивой картине исполнили Ли Уильямс и Марк Уоррен. Фильм пришелся по душе телезрителями и укрепил репутацию Тома как талантливого режиссера.
Через год Шенклэнд представляет свою новую работу и дебют в большом кино (ведь раньше он работал исключительно для ТВ) - драматический триллер «WAZ: Камера пыток» (2007) по сценарию Клива Брэдли. Драма рассказывает о детективе Эдди Арго и его напарнице Хелен Уэсткотт, расследущих цепь жестоких убийств, жертвами которых становятся члены одной из мелких преступных группировок. Расчетливый убийца подводит детектива к расплате за ошибки, допущенные в далеком прошлом, и задает ему главный вопрос: «Сможешь ли ты убить того, кого сильно любишь, чтобы спасти свою собственную жизнь?» Фильм прошел в прокате с умеренным успехом. А Том нашел свою нишу в большом кино – он мастерски снимал фильмы ужасов, от которых действительно становилось страшно. В 2008-ом он представил свой следующий триллер «Детишки» (2008). Сценарий к нему он написал вместе с Полом Эндрю Уильямсом. Фильм ввергает в шок даже самых искушенных зрителей – по сюжету на самое Рождество дети двух благочестивых семейств заражаются странной болезнью и начинают вредить родителям кто во что горазд. После этой работы Том вернулся на телевидение. В 2010-ом он снял сиквел «Мисс Марпл: Разбитое пополам зеркало». Затем пытался воплотить ужастики в сериале «Призраки» (2010) о 17-летнем подростке, который может видеть души умерших. Однако проект смог просуществовать лишь один сезон. В 2012 году Шенклэнд запустил еще два многосерийных проекта – фантастический комедийный сериал об эксцентричном частном детективе «Дирк Джентли» и холодящий душу детектив «Улица потрошителя».
