Maktabni tugatgandan so'ng Aleksandr Sklyar MGIMOga o'qishga kirdi, uni 1979 yilda tugatdi. Keyin besh yil davomida Sklyar Shimoliy Koreyada diplomat sifatida xizmat qildi va keyin o'zini ijodga bag'ishlashga qaror qildi.
Musiqada Aleksandr Sklyar "777" guruhida gitara chaluvchi sifatida debyut qildi, keyinchalik guruh "Tsentr" deb o'zgartirildi. Uning ishtiroki bilan "Hayot belgilar" albomi yozildi. 1986 yilda Aleksandr o'zining "Va-Bank" nomli guruhini tashkil etdi. Guruh o'z faoliyati davomida taxminan 20 ta albom chiqardi, shu jumladan "Va-Bank" (1988), "TAK NADO!!" (1993), "Antilogiya" (1996) va "O'yinchilar va josuslar" (2005).
90-yillarning o'rtalarida Sklyar yakkaxon karerasini boshladi va 13 yil ichida 8 ta plastinka chiqardi. Uning debyut albomi "Tango yo'nalishida" (1998) deb nomlangan. Keyin "Jodugarlar va jirkanchlar" (2002), "Dendidiana" (2004), "X shahri" (2008), "Dengizchilar qo'shiqlari" (ikki qismda) va "Vasi-Vijdon" (2011) albomlari chiqdi. Bundan tashqari, Aleksandr Sklyar bir necha marta hamkorlik loyihalarida ishtirok etdi, Rossiyaning boshqa ijrochilari bilan ishlagan, masalan, Garik Sukachev, Gleb Samoylov, Irina Bogushevskaya va "Lola aka-uka" guruhi.
Aleksandr Sklyar kino sohasidagi debyuti 2000 yilda Oleg Babitskiy va Yuriy Goldin rejissyorlari tomonidan suratga olingan "Qora xona" trillerida bo'ldi. Keyingi yili Grigoriy Konstantinopolskiyning "Gipnoz" qisqa metrajli filmida paydo bo'ldi. 2004 yilda rejissyor Dmitriy Brusnikin Aleksandr Sklyarni "MUR bor, MUR bor" kriminal filmida rol o'ynashga taklif qildi. 2006 yilda aktyor Fyodor Petruxinning "G'alaba kuni" harbiy dramasida afganchining rolini o'ynadi va shuningdek, ushbu film uchun musiqani yozdi. Uning so'nggi ishlaridan biri "Oxirgi reproduksiya" seriali, "Yopiq joylar" komediya dramasida, "Vortillar" dramatik serialida va "Tezlik bilan" filmida ishtirok etishi.
Musiqa va kino bilan birga, Sklyar televidenie boshlovchisi sifatida ham sinab ko'rdi. U TV-3 kanali uchun "Boshqa kino. Qo'rquv" shousini va "Kultura" kanali uchun "Rok tungi" dasturini boshqargan.
