U 1980-yil 21-iyun kuni Moskvada tug'ilgan. Annaning ota-onasi – san'at sohasidagi mashhur shaxslar. Uning otasi Yuriy Sherling – teatr rejissyori, onasi esa aktrisa Tamara Akulova. Ular Anna bolaligida ajrashgan. Anna o'zi ham doimo aktyorlik muhitiga aloqador bo'lishni orzu qilgan, ammo holatlar tufayli Moskva davlat xalqaro munosabatlar institutida (MGIMO) MID Rossiyaning Xalqaro huquq fakultetida oliy ma'lumot olgan. Prestijli ta'lim olgandan so'ng, bir muddat «Gazprom»da mutaxassis sifatida ishlagan va keyin bolalik orzusiga qaytishga qaror qilgan. Natijada, Rossiya teatr san'ati universiteti – GITISda Viktor Rakov ustaxonida o'qishni tugatgan.
KinoDAGIdagi birinchi roli – o'gay onasi Akulovaning otasi – El'yer Ishmuhamedovning filmida suratga olingan. 2003-yilda chiqqan film «Angel yo'llarda» deb atalgan. Filmda bosh rolni aktrisaning onasi ijro etgan. Keyinchalik rejissyor yana bir necha marta Sherlingni o'z filmlarida suratga olishga taklif qilgan. 2006-yilda u «Nevesta» filmida suratga olingan. Bosh rolni yana Annaning onasi – Tamara Akulova ijro etgan. Keyinchalik Anna o'zi «Sled» serialida suratga tushgan. Sherling uchun bu juda qiziqarli rol bo'lgan, u shunday aytadi: «Men qotil rolini o'ynadim. O'z onasini parchalab tashlaganman. Menga bu rol juda qiziq edi! Men unga faqat salbiy bo'lgani uchun bordim. Odatda menga komediya rollari yoki travesti tushadi». Keyinchalik Ishmuhamedov unga «O'zing haqingizda...» serialidagi bosh rollardan birini bergan. Melodramaning voqealari urush vaqtida sodir bo'ladi. Annaning qahramoni – fohisha Rita, u fitnalar to'qib chiqadi. 2009-yilda Anna Mariya Evstafyeva rejissyoriga «Schenok» yaxshi oilaviy filmida suratga tushgan.
Aktrisaning sevimli filmlaridan biri – Anton Bormatovning «Zolushka» filmi, unda unga Kristina Asmus qahramonining singillaridan biri rolini bergan. Ikkinchi singil rolini Liza Boyarskaya ijro etgan. «Zolushka» filmining premyerasidan oldin Anna «MAXIM» jurnali uchun ochiq fotosessiyada ishtirok etgan.
Annada teatr sahnasida o'ynash tajribasi bor. 2000-yilda u «Lesnaya pesnya» spektaklida ishtirok etgan. Spektakl Davlat musiqa teatrida milliy san'atda o'tkazilgan.
Kino va seriallarda suratga tushishdan tashqari, aktrisa televizor boshlovchisi sifatida ham o'zini namoyon etgan: uni «Music Box», «Mosh va bola», «Stolica» telekanallarida ko'rish mumkin.
2013-yilda Sherling rejissyor Yuriy Morozovning «Babiy bunt yoki Voyna Novoselkovoda» serialida suratga tushgan.
Aktrisaning qiziqishlari orasida xanjarbozlik va ot minish bor. Anna – yoqimli qiz, va aktyorlik iqtidor uning qonida oqadi. U suratga tushishni davom ettirmoqda, shuning uchun muxlislar va tomoshabinlar uni ekranlarda va kinoda yana bir necha marta ko'ra olishadi.
