Uning ijodiy faoliyati sirk arenasida boshlangan, u yerda akrobat va havo gimnasti bo'lgan. Charli Greypvin vaqti-vaqti bilan o'zining pyesalarini yozgan, turli repertuarli teatrlar sahnasida chiqish qilgan. Uning Brodveydagi yakka chiqishi 1905-yilda "It's Up To You John Henry" pyesasidagi rol bilan bo'lgan.
20-asrning boshlarida aktyor jim kino filmlarida suratga tushishni boshladi. 1900-yil sentyabr va oktyabr oylarida u Frederik S. Ermitaj (Frederick S. Armitage)ning "Chimmie Hicks at the Races" va "Chimmie Hicks and the Rum Omelet" nomli ikki filmida rol o'ynagan. Ushbu filmlar o'sha yilning noyabr oyida ekranga chiqqan. O'z karerasi davomida Charli Greypvin yuzdan ortiq filmda suratga tushgan, ular orasida: "The Millionaire" (1931-yil), "Lady and Gent" (1932-yil), "The Kiss Before the Mirror" (1933-yil), "The President Vanishes" (1934-yil), "The Grapes of Wrath" (1940-yil), "Tobacco Road" (1941-yil) va boshqalar.
Uning umri davomida deyarli har doim uning yonida uning rafiqasi, aktrisa Anna Chans (Anna Chance) bo'lgan. Ular 1896-yilda turmush qurishgan.
Charli Greypvin 1956-yil 2-fevralda Kaliforniya shtatining Korona shahrida vafot etgan.
