Deyn 1987-yil 6-fevralda AQSHning Pensilvaniya shtati Allentaun shahrida tug'ilgan. Otasi Jeff – dasturchi, onasi Sintiya – mebel dizayneri. Deyn Emmaus High School maktabini tamomlagan, keyin Shimoliy Karolina San'at Universitetiga o'qishga kirdi. Maktab yillaridan boshlab Deyn teatrga qiziqib, turli teatr spektakllarida ishtirok etgan. Jumladan, Brodveydagi "American Buffalo" spektaklida ham qatnashgan. Ekranlarda birinchi marta 1998-yilda "History Undercover: The Doomsday Flu" hujjatli filmida, 2003-yilda "A.K.A.: It's a Wiley World!" musiqiy filmida va 2008-yilda "Qonun va tartib. Maxsus korpus" serialida paydo bo'lgan. Deyn bir necha televizion ishlar qilgan, shundan keyin "Oskar" mukofotiga ikki marta nomzod bo'lgan rejissyor va ssenariy muallifi Jon Seylz uning e'tiborini jalb etib, 2010-yilda "Amigo" filmida rol taklif qilgan. Filmning hikoyasi 1900-yilda Filippinlarda, Ispaniya ushbu orol davlatini AQSHga topshirganidan keyin sodir bo'ladi.
Keyinchalik DeXaanni mashhur "Davolash" teleserialining uchinchi mavsumida ishlatishgan: u gomoseksual Jessi rolini o'ynab, buni ehtiros va ishonchli tarzda ijro etgan. Keyin birinchi asosiy roli – "Xronika" (2012) fantastik trilleridagi Endryu Demetra roli – tomoshabinlarga yoqib ketgan. Shundan keyin aktyorga kino va teatr olamidan takliflar yog'ib tusha boshlagan. Ammo Deyn DeXaan o'zining muvaffaqiyatini baholashda juda ehtiyotkor. "Men teatr bilan ko'proq shug'ullanmoqchiman. Chunki men u erdan boshlaganman. Hammasi loyiha bilan bog'liq, asosiysi to'g'ri pyesani topish, uni sahnada eng yaxshi tarzda amalga oshirishga istak paydo bo'lishi kerak". Deynni doimiy ravishda yosh Leonardo DiKaprio bilan taqqoslashadi – tashqi ko'rinish, amplyua, Deyn esa bu mulohazalarga tushunib, faqat xushmuomalalik bilan, lekin qat'iyat bilan, har kimin o'z yo'li borligini takrorlaydi. Aktyorning kino tasavvuriga ta'sir ko'targan filmlardan biri – "Krestny otets" (1972). Deynning fikricha, bu film tomoshabinlar va aktyorlarning ong va ongsizliklariga ta'sir ko'taradigan keng ko'lamli ijoddir. Deynning orzusi – shunga o'xshash kino filmida rol o'ynash.
2012-yil iyun oyida Den aktrisa Anna Vudga baxtli tarzda turmushga chiqdi, ular bir necha yildan beri birga. Yosh odam o'zining shaxsiy hayoti uning kasbiy karerasining muhim qismi ekanligini ta'kidlaydi. "Turmush – bu haqiqatan yordam beradi. Sizni muvaffaqiyatning bu g'alati shunchaligi kelishidan oldin bilgan, sizning haqiqiy kimligingizni biladigan, sizga haqiqatan ishonadigan odam bilan birga bo'lish. Men o'zimni mutlaqo omadli deb bilaman, go'yo lotereya yutib olganday". Ko'plab intervyularida yosh aktyor o'zining bu hayotda omadli ekanligini aytadi. "Millionlab odamlar mening o'rnimda bo'lishni xohlashadi. Va men o'zimni haqiqatan omadli his qilaman, chunki men o'zim xohlagan narsani qilayapman – teatrda o'ynayman va kino suratga olaman. Bu aynan men har doim shug'ullanmoqchi bo'lgan narsa. Hozir men ishimga e'tibor qilishga harakat qilaman va hamma narsani to'g'ri qilishga urinaman".
Bo'sh vaqtida Deyn DeXaan golf o'ynashni yaxshi ko'radi, kiyimda klassik uslub va zamonaviy modalar aralashmasini afzal ko'radi. Asosiysi, kostyum yaxshi o'tirsin, hamma narsa figuraga mos bo'lsin. Deyn stilning belgisi bo'lishni istamaydi, garchi masalan, Deniel Dey-Lyuisning qizil gilamchadagi ko'rinishi unga juda yoqsa ham. Qanday bo'lmasin, Deyn uchun go'zallik oddiylikda yotadi.
