Jackson A. Dunn 2003 yilda San-Dieqoda dunyoga kelgan va to'rt yoshida bolalar bog'chasidagi spektaklda Grinch rolini o'ynab, aktyorlik karerasini boshlagan. Unga har doim sahnada o'ynash va omma oldida chiqish yoqardi. 10 yoshida u San-Dieqoda kastingga qatnashishga qaror qildi. Uning videosi Los-Anjelesga yetib keldi va tez orada yangi aktyorning menejeri va agenti paydo bo'ldi. Bir necha oy o'tgach, Dunn Showtime telekanalining mashhur "Shameless" serialida kichik rolni oldi. U shuningdek, "Get Shorty", "GLOW", "Colony" va "Dangerous Henry" kabi boshqa seriallarda suratga tushgan. U Nickelodeon kanalidagi "Legendary Dudas" serialida kichik rol o'ynagan. Bundan tashqari, Dunn "Days Gone Bye" va "Scent of Rain and Lightning" filmalarida suratga tushgan.