Penna bir nechta qisqa metrajli film suratga oldi, shu jumladan Orlandio Jons bilan "Meridian" fantastik dramasini, Ron Xovard va Brayan Greyser tomonidan prodyuserlik qilgan "Instant Getaway" ni va 2016 yilda Toronto kinofestivalining rasmiy tanlov dasturiga kirgan "Perełomnyy moment" ni. Yaqin kelajakda Penna Paramountning "BLESSED EVENT" filmini, Ikkinchi Jahon urushi haqida suratga olishni rejalashtirmoqda.
Birinchi marta Penna o'z ijodiga YouTube kanalining auditoriyasini jalb qildi – uning strem videolari 400 milliondan ortiq ko'rishlar to'pladi. Penna Coca-Cola, Disney va Ford kabi yirik kompaniyalar buyurtmasi bilan reklama rolliklarni suratga oldi. 20-chi "Kann Lions" festivalida u "10 eng yaxshi yangi rejissyorlar" ro'yxatiga kirdi.