Drobysheva fransuz tilini chuqur o'rganuvchi maktabni tamomlagan. Bitirgandan so'ng Yelena GITISning teatrshunoslik fakultetiga tanlovdan o'tgan. U tanqidchi yoki jurnalist bo'lishni rejalashtirgan, ammo birinchi kursdan keyin tanlangan kasbiga umidsizlikka tushib, aktyorlik yo'liga qadam bosgan. Drobysheva Shchukin nomidagi teatr maktabiga o'tgan va 26 yoshida uni tamomlagan.
Yelena ekranda birinchi marta 21 yoshida, bir muddatda bosh rol bilan chiqqan. Viktor Xramovning “Uchrashuv ajralish oldidan” (1985) teleserialida u urush e'lon qilingan kuni bosib olingan hududda qolib ketgan va qattiq urushgan Yevgeniya qahramoni sifatida chiqqan. O'sha yili Drobysheva Aleksandr Kalyaginning “Do'stim” komediyasida zavodning yangi xodimi rolini o'ynagan. Tez orada yosh aktrisa mahalliy kino rejissyorlari orasida talabga aylangan. U “Biz quvnoq, baxtli, iqtidorlimiz!” (1986), “Katenka” (1987), “Gulyayushchie lyudi” (1988), “Agar bilsak...” (1993), “Meshcherskiye” (1995) filmlarida suratga tushgan.
1996 yilda Yelena Moskva “Lunar” teatrining truppasi tarkibiga qo'shilgan va taxminan 10 yil ishlagan. Ikki mingliklar boshlanishigacha uning kino karerasi inqirozga uchragan: aktrisa ahamiyatsiz rollarda o'ynagan. Biroq seriyali “boom” kuchaygandan so'ng Drobysheva yana ekranni zabt etib, bir qator loyihalarda chiqqan: “Ognebortsy” (2003), “Boshqa hayot” (2003), “Saqlab qolish va omon qolish” (2003). 2004 yilda 40 yoshli aktrisa Nikolay Solovtsovning “Vesegonskaya volchitsa” sarguzashtli dramasida ovchi va yirtqich hayvon o'rtasidagi munosabatlar haqidagi hikoyada rol o'ynagan. 2005 yilda Drobysheva Lyudmila Ulitskaya mashhur romanining ekranlashtirilishida, rejissyor Yuriy Bykovning “Kazus Kukotskiy” filmida, ehtimol, eng muvaffaqiyatli rollaridan birini ijro etgan. Yelena Kukotskiyning xotini roli sifatida chiqqan, u xotira yo'qotishlaridan aziyat chekib, asta-sekin oilasi uchun og'irlikka aylanib ketgan.
Aktrisani yangi mashhurlik 44 yoshida, u “Ryzhaya” serialida (2008-2009) bosh qahramonning sahna yulduzi bo'lishni orzu qilgan onasi rolini o'ynaganida kelgan. Drobyshevaning filmografiyasi Rossiya seriallaridan tashqari bir nechta mualliflik filmlaridan iborat. Masalan, 2008 yilda u Sergey Solovyovning “Anna Karenina” ekranlashtirilishida Dolly rolini ijro etgan.
Yelena Drobysheva ikki marta turmushga chiqqan – aktyorlar Dmitriy Lipskerov va Aleksandr Koznov bilan. 45 yoshida u ikkinchi eri vafotidan o'tgan, undan unga Filipp ismli o'g'li bor.
