Garri sakkiz yoshidan boshlab jazz-klublarda oʻynamoqni boshladi. Oʻn yoshida birinchi instrumental albomi «Dixieland Plus» ni yozdi. 1979-yilda ikkinchi plastinkasi «Eleven» ni chiqardi, u Billboard jazz chartida 14-oʻrinni egalladi.
1987-yilda Garri Konnik Nyu-Yorkka koʻchib oʻtdi. Oʻsha yili uchinchi instrumental albomi «Harry Connick Jr.» chiqdi va Amerikada oltin statusini oldi. 1988-yilda birinchi vokal albomi «20» chiqdi, u AQShda platina statusiga ega boʻldi va jazz chartida 6-oʻrinni egalladi. 1989-yilda Garri Konnik «When Harry Met Sally» («Qachon Garri Sallyni uchratdi») filmiga saundtrek yozishda ishtirok etdi. 1990-yilda chiqqan «We Are in Love» albomi (jazz chartida birinchi oʻrin) uchun Garri Konnik «Grammi» mukofotini oldi.
Keyinchalik ijrochining diskografiyasiga quyidagi albomlar qoʻshildi: «Blue Light, Red Light», «25», «When My Heart Finds Christmas», «She», «Star Turtle», «To See You», «Come by Me», «30», «Songs I Heard», «Harry for the Holidays», «Only You», «Oh, My NOLA», «What a Night! A Christmas Album», «Your Songs» va «In Concert On Broadway». Uning 17 ta albomidan 8 tasi platina statusiga ega boʻlib, ularning har biri 1 000 000 dan ortiq nusxada sotildi.
Garri Konnikning kino karerasi 1990-yilda «Memphis Belle» («Memfis goʻzali») filmidagi roli bilan boshlandi. 90-yillarda uning eng yorqin rollari quyidagilardan iborat: «Copycat» («Imitator»), «Independence Day» («Mustaqillik kuni») va «Hope Floats» («Umid nurli»).
2003-yilda Garri Konnik Jon MakTirnanning «Basic» («Baza “Kleyton”») trilleridagi Vilmer roli bilan chiqdi. Keyinchalik u «Mickey» («Mikki»), «Bug» («Glyuki»), «P.S. I Love You» («P.S. Men sizni sevaman»), «Happy Elf» («Baxtli elf») va «New in Town» («Mayamidan kelgan muzlik») filmlarida rollar oʻynadi.
