Uning filmlari komediya va kundalik hayot oʻrtasida muvozanatni saqlaydigan, oʻziga xos ohangga ega. Uning filmlarining umumiy kassa yigʻimlari 240 million dollardan oshgan. Uning filmlarida Rayan Gosling, Kolin Farrell, Kris Payn, Keysi Afflek, Jon Xemm, Toni Kollett, Margo Robbi, Emma Tompson va Emma Stoun kabi bir qancha taniqli aktyorlar ishtirok etgan.
«Tonya hamma qarshi», Gillespiyning soʻnggi ishlaridan biri, Toronto kinofestivalida namoyish etildi va rejissyor uchun «Oskar» mukofotiga uchta nomzodlik olib keldi va «Oltin Globus»ga ham shunchalik. Aktrisa Ellison Jenni Amerika Kino Akademiyasi mukofotini va «Oltin Globus»ni ikkinchi darajali eng yaxshi aktrisa sifatida oldi. Film skandal bilan mashhur boʻlgan amerikalik figurcha Toni Xarding haqida hikoya qiladi, u milliy gʻururga aylanib, 1994 yilgi Olimpiyadan oldin asosiy raqibini yoʻq qilish uchun til biriktirganlikda ayblanganidan keyin chetga suriladi.
2016 yilda Kreyq Gillespi Kris Payn, Keysi Afflek, Ben Foster, Hollidey Greynjer, Jon Ortiz va Erik Bana ishtirokida «I gʻryanul shtorm» filmida suratga tushdi.
2014 yilda Gillespi Disney studiyasi uchun «Ruka na million» nomli filmni Jon Xemm ishtirokida suratga oldi. Film Amerikadagi professional beysbolda birinchi hindularning paydo boʻlishi tarixini hikoya qiladi. 2011 yilda Kreyq «Nights of fear» remeykini Anton Yelchin va Kolin Farrell ishtirokida suratga oldi.
Kreyq Gillespi birinchi marta rejissyorlik qilgan filmi 2007 yilda yaratilgan «Mister Prostofilya» komediyasi boʻlib, unda Bili Bob Tornton, Shon Uilyam Skott va Syuzan Sarandon ishtirok etgan. Oʻsha yili u Rayan Gosling ishtirokida «Lars va haqiqiy qiz» filmidan keyin oʻzini gapirib yubordi. Los-Anjeles Tayms gazetasi uning ishini «cheksiz tasavvurning ajoyib bayrami» deb atagan. Nensi Oliver «Oskar» mukofotiga eng yaxshi ssenariy uchun nomzodlikka ega boʻlgan.
Gillespi «Boshqacha Tara» serialining rejissyori va prodyuseri boʻlgan. Bosh rolni oʻynagan aktrisa Toni Kollett «Emi» va «Oltin Globus» mukofotlariga sazovor boʻlgan.
Shuningdek, Kreyq Gillespi reklama rolliklari uchun koʻplab mukofotlarga, shu jumladan «Kann lions» va «Emi»ga ega.
