U 1940 yil 7 iyun kuni Irkutsk viloyatidagi Kerenesk shahrida tug'ilgan. Bolaning otasi professional radiomekhanik bo'lgan, ammo urushdan keyingi og'ir yillarda u o'z mutaxassisligi bo'yicha ish topolmay qo'ygan. Oxir-oqibat, omad unga tabassum qildi va u eski savdogarning dramatik teatriga ishga qabul qilindi. Leonidga endigina olti yoshga to'lganda, ota-onasi o'g'ilni nazoratsiz qoldira olmaydilar edi. Onasi otasiga qaraganda ko'proq ish bilan band bo'lganligi sababli, bola oila boshlig'i nazorati ostida, teatrda vaqt o'tkazgan. Teatri tark etishga majbur bo'lganlarida, sahna orqasidagi muhitga qattiq bog'langan Leonid, teatrga boshqa imkoniyatlar izlay boshladi. Kulagin qo'shni yashovchi opera musiqachisi bilan tanishib, u bolani opera tinglash uchun o'zi bilan olib yurdi. Leonidning onasi unga endigina yetti yoshga to'lganda vafot etdi. Ota, o'g'liga to'liq oila va ayol g'amxo'rligini berishni xohlab, tez orada qayta turmushga chiqdi.
Maktabga kirganida, ta'lim bilan birga Kulagin mahalliy Pionerlar saroyidagi to'garaklarga qatnashib, ijodiy samodeyatlarda faol ishtirok etdi. Ko'plab o'qituvchilar Leonidga aktyorlik karerasini bashorat qilib, teatr VUZiga kirishga tayyorlanishni maslahat berishgan. Bu vaqtga kelib, Kulaginlar oilasi Kereneskdan kattaroq Gor'kiy shahriga (keyinchalik Nizhniy Novgorod deb tanilgan) ko'chib o'tgan edi. Shahar hajmi katta bo'lsa-da, u erda o'zining teatr maktabi yo'q edi, poytaxtga esa o'ziga ishonchsiz va qo'rqoq Leonid borishga jur'at eta olmadi. Ammo tez orada omad Kulaginning yonida bo'ldi – aynan maktabni tugatgan yili Gor'kiyda teatr studiyasi ochildi. Aynan u yerga u o'qishga kirdi. O'qishning so'nggi kursida Leonid o'zining tengdosh va kelajakdagi turmush o'rtog'i Mila bilan uchrashdi, u ham aktrisa edi. Tez orada u Chita shahriga ishga ketdi va u erda uzoq vaqt qoldi. Kulagin Chitadagi teatr truppasiga qo'shilish taklifini qabul qildi va qabul qildi. Bir necha yildan so'ng oilaviy hayot ajralish bilan tugadi. Lipezk shahriga ko'chib o'tgach, Leonid boshqa aktrisa va ikkinchi xotini Eleonora bilan tanishdi. Tez orada oilada o'g'il Aleksey dunyoga keldi.
Shaxsiy hayotdagi hodisalar bilan birga, aktyorning professional sohasida muhim o'zgarishlar sodir bo'ldi. Shunday qilib, bir necha shahar bo'ylab sayohatlar qilgandan so'ng, Kulagin birinchi marta suratga olishga taklif oldi. Uning debyuti rejissyor Andrey Smirnovning “Boshlanishi noma'lum asr” kinoalmanaxidagi “Farishta” novellasida komissar Parfenov rolini o'ynash bo'ldi. Shu ortidan Leonidga Moskva Gogol nomidagi teatr truppasiga qo'shilish taklifi keldi. Shu bilan birga, ikkinchi kinotaklif ham keldi. Bu safar Kulagin rejissyor Andrey Konchalovskiyning Ivan Turgenevning xuddi shu nomdagi romaniga asoslangan “Dvorlyanskoye gnezdo” dramasida dvoryan Fyodor Ivanovich Lavretskiy timsolida ekranga chiqdi. O'zining uzoq karerasi davomida aktyor oltmishdan ortiq rollarni ijro etgan. 1993 yilda uning rejissyorlik debyuti bo'ldi. O'z ssenariysi bo'yicha Kulagin “Bo'rilarga” deb nomlangan jinoyat filmini yaratdi.
