Lolita Milyavskaya 1963-yil 14-noyabrda Ukrainaning Mukachevo shahrida tugʻilgan. Qiz bolakay ijodiy muhitda oʻsgan. Uning onasi qoʻshiqliqchi, otasi esa xotinining konferansye va prodyuseri boʻlgan. 1969-yildan boshlab, ota-onasining kontsertlar bilan bandligi sababli, Lolita bobosi va buvisi bilan birga yashagan. Qiz bolakayga doimo qoʻshiq aytish yoq gan, shuning uchun 1974-yilda onasi uni Irina Ponarovskaning "Poʻyuvchi gitaralar" guruhidagi bek-vokalist qilib joylashtirgan.
1981-yilda Lolita Milyavskaya Tambov filiali MGUKIda Anatoliy Serkovning kursida oʻqishga kirdi. U "Kultmassli tomoshalar va bayramlar rejissyori" ixtisosligini tanladi. Oʻqish paytida u birinchi eri Aleksandr Belyayev bilan tanishgan. Bitirgandan soʻng, 1985-yilda Lolita Odesaga koʻchib oʻtgan va u yerda filarmoniyada ishlagan va Aleksandr Tsekaloga yaqinlashgan. Tsekaloga birga Moskvani zabt etishga joʻnagan. Qoʻshiqliqchining hozirgi familiyasi poytaxtda propiska olish uchun tuzilgan soxta nikoh natijasida Vitaliy Milyavskiy bilan boʻlgan.
1987-yilda Milyavskaya va Tsekalo "Akademiya" kabare-duetini yaratgan. Juftlikning katta muvaffaqiyati kutib turgan edi: ular SND, Yevropa, AQSH boʻylab gastrollarda qatnashgan, reklama suratlarida suratga tushgan va bir necha televizion shoular olib borgan ("Utrennaya pochta", "Dobroye utro, strana!", "TV-pitsa"). "Akademiya" dueti ettita studiyaviy albom chiqargan, ammo 2000-yilda Milyavskaya va Tsekalo ajralishgan.
2000-yildan boshlab Lolita yakka qoʻshiqliqchi sifatida chiqishni boshladi. Uning debyut albomi "Tsvetochki" 50 000 nusxada tarqalgan. Ikkinchi albomi "Shou razvedennoy jenshchiny" 300 ming kishi tomonidan sotib olingan. Keyinchalik qoʻshiqliqchi yana beshta toʻplam chiqargan. Musiqiy faoliyat bilan birga Lolita televizion boshlovchi sifatida ham faol ishlagan ("Bez kompleksov", "Shou razvedennoy jenshchiny" va "Subbotniy vecher" dasturlari).
Vrojdli aktyorlik qobiliyati, cheksiz energiyasi va yorqin tashqi koʻrinishi Lolitaning iste'dodini yangi yoʻnalishga yoʻnaltirdi – u aktyorlikni sinab koʻrishga qaror qildi. Boshlanish nuqtasi 1991-yilda "Tyen, ili Mozhet byt, hamma narsa oʻtib ketadi" teleserialidagi epizodik rol boʻlgan. Yana bir yildan soʻng Lolita "Maski-shou" sketskomida paydo boʻlgan. 90-yillarning oʻrtalaridan boshlab u seriallar va televizion uzun metrajli filmlarda faol suratga tushgan, ayniqsa musiqiy komediya janrida oʻzini yorqin koʻrsatgan. Xususan, u "Eski qoʻshiqlarda asosiy 3"da chet ellik mehmon rolini, "Vecherax na xutore bliz Dikanki"da Soloxa rolini, "Zolushka"da oʻgay ona rolini, "Bezumniy kun, ili Jenitba Figaroning"da grafinya Rozen rolini ijro etgan.
Lolitaning katta ekrandagi birinchi chiqishi 2005-yilda Elena Nikolaevaning "Popsa" dramasida boʻlgan. Oʻsha paytda qoʻshiqliqchi Nonna Agadjanovaning "Hamma narsa tsvetochki..." komediyasida suratga tushgan. 2007-yilda Milyavskaya Ukraina filmi "Ochen novogodniy kino, ili Noyt v muzeyda"da rol oʻynagan. Keyingi bir necha yilda u televizion myuzikllarda "Yangi Aladdin sarguzashtlari" va "Qizil qalpoq"da qatnashgan.
Lolita Milyavskaya gomofoobiyaga qarshi faol pozitsiyasi bilan mashhur. U LGBT-jamoalarini qoʻllab-quvvatlaydi va gey-klublarda chiqish qiladi.
