Matt Dillonning kino karerasi 1979-yilda boshlangan. Hali 15 yoshida, Jonatan Kaplanning "Over the Edge" ("Za gran'yu") deb ataladigan jinoyat dramasida rol o'ynagan. 80-yillarning boshida, "Little Darlings" ("Kichik go'zallar"), "My Bodyguard" ("Mening qo'riqchim"), "Tex" ("Tekx") va "Liar's Moon" ("Yolg'onchi Oy") kabi filmlarda rollar bilan ajralib turgan.
1983-yilda ko'tarilayotgan yulduz Tom Kruz bilan birga, afsonaviy rejissyor Frensis Ford Koppolaning "The Outsiders" ("Izgoi") filmida suratga tushgan. O'sha yili va o'sha rejissyorning "Rumble Fish" ("Boycovaya rybka") deb ataladigan afsonaviy dramasida ham rol o'ynagan. Film madaniy statusga ega bo'lib, Matt Dillonni Amerika mustaqil kinosi yulduzi qilgan. Keyinchalik, "Target" ("Mishen'"), "Rebel" ("Buntovshik"), "The Flamingo Kid" ("Paren' iz 'Flamingo'"), "Native Son" ("Rodnoy syn") va "The Big Town" ("Chikago Blyuz") kabi filmlarda bosh rollar ijro etgan.
1989-yilda, Gas Van Sentning "Drugstore Cowboy" ("Aptechniy kovboy") filmidagi Bob roli bilan yangi muvaffaqiyatga erishgan. 1992-yilda, Kemeron Krouning "Singles" ("Odinotchiki") melodramasida rol o'ynagan. O'sha yili, Spayk Lining "Malcolm X" ("Malkolm Iks") biografik filmida Denzel Vashington bilan birga suratga tushgan. Shuningdek, "The Saint of Fort Washington" ("Svoyoy iz forta Vashington"), "Mr. Wonderful" ("Mister Prekrasnyy"), "Golden Gate" ("Zolotye vorota"), "To Die For" ("Umiret' vo imya"), "Frankie Starlight" ("Zvezdy Frenki"), "Grace of My Heart" ("Utekha serdtsa moego"), "Wild Things" ("Dikost'") va boshqalarda rollar ijro etgan.
1999-yilda, "There's Something About Mary" ("Hammasi Mary haqida") komediyasidagi roli uchun "MTV Movie Awards" mukofotining "Eng yaxshi yovuz" nominatsiyasida laureat bo'lgan.
2002-yilda Matt Dillon rejissyor va ssenariy muallifi sifatida "City of Ghosts" ("Shahar arvohlari") filmi bilan debyut qilgan.
2004-yilda, Pol Xaggisning "Crash" ("Stolknoveniye") dramasida bosh rollardan birini ijro etgan. Buning uchun "Oltin globus", "Oskar" va "Britaniya kino akademiyasi" mukofotlariga "Ikkinchi darajali erkak roli" kategoriyasida nomzod bo'lgan. Keyinchalik, "You, Me and Dupree" ("U, men va uning do'stlari"), "Old Dogs" ("O'zi kaniqular"), "Takers" ("Bolalar-naletchiklar") va "Armored" ("Inkassator") kabi kinoproektlarda ishtirok etgan.
