Olegga 13 yoshga to'lganda, butun oila yana Drezden shahriga qaytib keldi. U yerda Andreyev umumta'lim maktabini tugatdi va keyin o'z orzusini amalga oshirishga qaror qildi – aktyor bo'lish, shuning uchun ona uyini tashlab, Neva daryosi bo'yidagi shaharni zabt etishga jo'nadi. Sankt-Peterburgda u SPbGATI (LGITMiK)ga o'qishga kirdi va Igor Vladimironing ustaxonida o'qidi. Ikki yil o'qigandan so'ng, Oleg Andreyev Moskvaga ko'chib o'tdi va RATIga o'qishga kirdi, u yerda uni Vladimir Naumovich Levertovning kursiga qabul qilishdi, u mashhur artistlar kabi Tatiana Dogileva, Viktor Sukhorukov va Yuriy Stoyanovga dars bergan. U yerda ham ikki yil o'qigandan so'ng, Andreyev hujjatlarini olib, SPbGATIga qayta tiklanishga qaror qildi va 1997-yilda uni tamomlab chiqdi.
O'qishdan keyin u Akimov nomidagi Komediya teatrining sahnasida chiqish qildi. U yerda aktyor "Koneks-Gorbunok" spektaklida Ivan-durak rolini o'ynadi. Tez orada Oleg Lensovet teatrining truppasi tarkibiga o'tdi, u yerda uning sahna hamkasblari hozirda mashhur aktyorlar Konstantin Khabenskiy va Mixail Porechenkov edi. Aynan shu yerda Andreyev kelajakdagi xotiniga – Anastasiyaga tanishdi. Yoshlar tez orada turmush qurishdi va bir muncha vaqt o'tgach, ularning Anna ismli qizi dunyoga keldi. 6 yildan keyin er-xotin yana ota-ona bo'lishdi – ularning o'g'li Roman dunyoga keldi.
Lensovet teatrida Andreyev 20 dan ortiq rol o'ynadi. "Jyak va uning xo'jayini", "Taurelkinning o'limi", "Bratec Krolik Yovvoyi G'arbdan", "Klop", "Mavr", "Kulgili pul", "Kaligula" va boshqalar kabi spektakllarda ishtirok etdi. "Kaligula" spektaklidagi roli uchun Kerch shahrida o'tkazilgan Xalqaro Antik Drama festivali "Bosfor aggoni"da Oleg Andreyev II darajali Diplom bilan taqdirlandi.
1999-yilda u televidenieda debyut qildi va "Ulicalar razbitix fonarlar" serialining bir qismida suratga tushdi. Tomoshabinlar ayniqsa Olegning "Ulicalar razbitix fonarlar" teleserialining 9-mavsumida o'ynagan leytenant Andrey Rydanov rolini yodda saqlab qolishdi. Bundan tashqari, Oleg Andreyev "Kamenaskaya" va "Uboynaya kuchi" filmlarida suratga tushgan.
