Sakkizinchi sinfda, san'atga yaqinroq bo'lish uchun, kelajakdagi aktyor "Na Krasnoy Presne" teatr-studiyasiga yozildi, u yerda uning birinchi rollari: Taksi haydovchisi – "Jarlik ustida" spektaklida va Bobo Vaqt – "Ko'k qush" spektaklida ijro etildi. Teatrning o'ta o'ziga xos muhitiga botib, yosh yigit endi sahnadan tashqari hayotini tasavvur qila olmadi. Oleg Filipchik Shchepkin nomidagi uchilishga (Vladimir Safronov kursi) o'qishga kirdi, ammo u hech qachon namuna talaba bo'lmagan: uni "Shchepkadan" besh marta taxliq qilishgan – fransuz tili va marksizm-leninizmdan boshlab, yashirin suratga olish tufayli. Har safar Safronov, kurs rahbari, o'z talabasi uchun himoya qilgan, buning uchun Filipchik hozir unga juda minnatdor.
1989-yilda aktyor uchilishni tugatdi va Ermolova nomidagi teatr truppasiga qabul qilindi. Oleg Filipchikning sahnadagi debyuti: Prints – "Qor malikasi" spektaklida va Kristoforo – "Eksentrik detektiv"da bo'ldi. Keyinchalik, bu ajoyib teatr sahnasida u yana ko'plab rollarni o'ynadi: Telyatev – "Be'shen pul" spektaklida, Zhevaqin – "Turmushga chiqish"da, Rojer – "Aldovchilar"da, Nashokin – "Aleksandr Pushkin"da, Muromskiy – "Barishna-krestyanka"da.
Kino olamida aktyor epizod rollaridan boshladi. Oleg Filipchikning birinchi shuhrati "Turistlar" komediya teleserialida Vitaliy roli va "Ayol ligasi" skechkomida, u yerda aktyor tadbirkor, xiyonatkor eri yoki bankirga aylangan paytlaridan keyin keldi. 2007-yilda Oleg Filipchik "Pautina" filmidagi Pyotr Grekov roli uchun tasdiqlandi va sodda, samimiy militsioner obrazi darhol teleko'rgazmalar tomonidan katta yoqishga sazovor bo'ldi. Aktyorning boshqa ishlaridan – "Sherif", "Ya lachu" va "GIBDD va h.k." kino lentalaridagi rollar.
