Oleg Menshikov 1960-yil 8-noyabrda Moskvadagi Serpuhov shahrida tug'ilgan. O'g'il bolasi tug'ilgandan keyin oila poytaxtga ko'chib ketgan. O'legning bolaligi va yoshligi Moskvadagi janubiy hududda joylashgan «xrushchevka» uyida o'tgan. Otasi harbiy muhandis, onasi esa nevropatolog vrach bo'lgan. Umuman olganda, kichik Oleg boshqa bolalar kabi bo'lgan. Uning yagona alohida xususiyati – bolalikdan boshlab paydo bo'lgan chin va g'ayrioddiy musiqa sevgisi edi. G'amxo'r ota-onasi o'g'liga skripka sovg'a qilgan va uni musiqa maktabiga olib borganlar. Tez orada oddiy umumiy ta'lim maktabida ham o'qishni boshlagan. Menshikov bu maktabda hech qachon ajoyib yutuqlarga erisha olmagan va gumanitar fanlarga moyilligi bo'lsa-da, matematika sinfida o'qigan. O'sha paytda bolaning eng yoqtirgan dam olish usullaridan biri teatrga borish edi. Vaqt o'tib, ko'plab sinflarda musiqa asboblari o'rnatilgan edi. Menshikov darslar orasidagi tanaffuslarda ko'pincha pianino chalib yurardi. U ayniqsa operettalardagi quvnoq va jo'shqin ohanglarga alohida mehribonlik bilan qaraydi. Katta sinflarda Oleg birinchi marta o'zining havaskor spektaklini maktab sahnasida qo'ygan va u nafaqat rejissyor, balki ikki rolni ham o'zi ijro etgan. Bitiruv imtihonlariga kelib, Menshikov kelajakda egallamoqchi bo'lgan kasb haqida aniq tasavvurga ega edi. Ota-onasi, ijodiy muhitdan uzoqda bo'lishlari sababli, o'g'ilning bu g'oyasini ehtiyotkorlik bilan qabul qilishgan. Ularning fikricha, aktyorlik kasbi barqaror va shubhali edi. Shunga qaramay, ular O'legning tanlovini qabul qilishgan.
Maktabni tugatgandan so'ng Menshikov Shchepkin nomidagi Oliy teatr maktabiga hujjat topshirdi. Barcha kirish imtihonlarini kelajak aktyor bemalol yutib chiqdi. Talabalik yillarida Oleg kursdoshlari orasida eng faol o'quvchilardan biri bo'lib, o'qituvchilarning alohida e'tiborini tortgan. Menshikovning diplom ishi Eugene Scribe asariga asoslangan «Shuhrat zinapoyasi» spektakli bo'lgan. Bu spektakl Ordynkada joylashgan Kichik Teatrda namoyish etilgan. Spektakl tomoshabinlari orasida teatr direktori Mixail Tsarev ham bor edi. U yosh aktyorning o'yinidan shunchalik taassurotga tushganki, darhol O'legga Kichik teatr truppasiga qo'shilishni taklif qilgan.
Kino debyuti maktabni tugatishdan oldin, 1980-yilda sodir bo'lgan. Birinchi marta Suren Shahbazyan tomonidan suratga olingan harbiy dramada «Kutaman va umid qilaman» filmida bosh rolni o'ynagan. Keyingi yili rejissyor Nikita Mixalov bilan birinchi marta hamkorlik qilgan, uning «Qarindoshlar» tragikomediyasida. Film suratga olish maydonchasida Olegning sheriklari Nonna Mordyukova, Svetlana Kryuchkova va Yuriy Bogatyryov bo'lgan. Keyingi ish tomoshabinlarning Menshikivga bo'lgan muhabbatini mustahkamlagan. 1983-yilda Mixail Kozakovning «Pokrovskiye vorota» lirik komediyasi katta ekranga chiqqan. Oleg filmda yosh, shafqatsiz talaba Kostik rolini ijro etgan. 1994-yilda aktyorning yana bir yorqin ishi Nikita Mixalovning «Utomlennyye solntsem» dramasida oq armiya sobiq zodagoni va keyinchalik NKVD xodimi Mitaning obrazi bo'lgan. Ikki yildan keyin Sergey Bodrov katta tomonidan suratga olingan, Lev Tolstoyning hikoyasiga asoslangan «Kavkazskiy plennik» dramasida ekranlarga chiqqan, unda bosh rollarni Oleg Menshikov va Sergey Bodrov kichik ijro etgan. Ularning duetining «Kinotavr» kinofestivalida eng yaxshi erkak roli uchun mukofoti bilan taqdirlangan. 1998-yilda Nikita Mixalov yana bir marta Olegni o'zining yangi loyihasi, tarixiy drama «Sibirskiy tsiryulnik»da bosh rolga taklif qilgan, unda Gollivud yulduzlari kabi Richard Xarris va Julia Ormond ham o'ynagan. 2013-yilda Menshikov Nikolay Lebedevning «Legenda №17» biografik dramasida mashhur xokkeychi, futbolchi va Zaslujonlangan murabbiy Anatoliy Tarasov obrazi bilan ekranga chiqqan.
