Oleg 31-iyul 1930-yilda Moskva viloyatidagi Vyurbovo qishlog'ida tug'ilgan. Tez orada ota-onasi poytaxt markaziga ko'chib ketishgan. Dada soat ustasi bo'lib ishlagan, onasi fotosurat bilan shug'ullanib kelgan. Otasi Stalin uchun soat yasagandan keyin hibsga olingan, lekin soatlar ishlamay qolgan. Oilasi endi hech qachon o'z tirikchisini ko'rmagan va u qaerda va qanday sharoitlarda halok bo'lganini hech nima bilmagan. Butun umri davomida Oleg bu og'riqni o'zida olib yurgan.
Urush davrida, o'n bir yoshli o'spirin bo'lganida, Oleg ish boshlagan: avvaliga sovun savdo qilgan, keyin "Pravda" poligrafiya kombinatida slessar shogirdi bo'lib ishlagan. Vaqt ochlik va sovuq edi, Oleg ko'pincha ovqatlanmay, kasal bo'lib, bir marta juda zaiflashib, deyarli o'lib qolgan. Onasi va qo'shnisi bolani qiyinlik bilan tiklagan. O'ziga sport bilan shug'ullanishni maslahat berganlar, u "Pravda" gazetasidagi sport bo'limiga yozilgan. Ko'rinib turibdiki, ko'p narsalar unga boshqalarga qaraganda osonroq kelib chiqqan. Uning moslashuvchanligi, sakrash qobiliyati va chidamliligi sirka maktabi rahbari tomonidan sezilib, Olegni o'zlariga o'qishga taklif qilgan. Maktabda Olegning yangi hayoti boshlangan, u o'zini topgan. Unga o'rgatilayotgan hamma narsa juda yoqib ketgan: jonglyorlik, arqon va trapeziya mashqlari, pantomima. Onasi avvaliga o'g'lining artist bo'lishini ma'qullamagan, lekin vaqt o'tib odatlanib ketgan. Oleg ekvilibrist sifatida debyut qilgan.
Uning professional hayotini tasodif o'zgartirgan. Sirkdagi hamkasbi kasal bo'lib qolgan, Olegni o'rnini to'ldirishni so'raganlar va u haqiqiy kloun kabi improvizatsiya qila boshlagan. Tomoshabinlar oldida muvaffaqiyat ulkan bo'lgan, xuddi raqam uzoq vaqt va sinchkovlik bilan tayyorlangan kabi. Shu paytdan boshlab Oleg o'zining kloun dasturini yaratishni boshlagan. 50-yillarda Popov mashhur kloun Karandashga yordamchi bo'lgan, bu juda samarali hamkorlik bo'lgan, u Olegga o'zining o'ziga xos qizil sochli klouni va chiziqli shimlarini yaratishga imkon bergan, bu haqda bir yil ham o'tmasdan, u mamlakatning eng yaxshi klouni deb gapirishgan. Oleg Popov sovet sirki jamoasi bilan dunyoning hamma joylarini gastrollarda aylanib chiqqan. U Charli Chaplin bilan tanishgan va bu uning eng katta baxti bo'lgan. Artist sirk orkestrining skripkachisi bilan turmush qurgan, u Olegga yagona qizi Olga ni sovg'a qilgan. U o'sganida, otasi bilan birga ishlay boshlagan.
Sovet Ittifoqida Oleg Popov sirkda, televideniyeda ishlagan, kinoda suratga tushgan. Uni har bir sovet insoni bilib, sevib kelgan. Voyaga yetgan yoshida Popov Germaniyaga ko'chib ketgan. Birinchi xotinining o'limidan keyin u yosh nemis sirk artistasi bilan turmush qurgan. Germaniyada buyuk kloun "Baxtli Gans" laqabi ostida ishlagan.
