Olga qiziquvchan bola sifatida oʻsgan, adabiyot va rus tilini, tarixni va ingliz tilini yaxshi koʻrar edi. Bolalikdagi yana bir ishtiyoqi sahna boʻldi. U nafaqat spektakllarni tomosha qilishni, balki teatr tarixi bilan jiddiy qiziqib, aktrisa boʻlishni orzu qilar edi. Oʻz tanlovini ota-onasiga aytganida, ular sanʼat bilan hech qanday aloqasi boʻlmasa-da, qizini teatr oʻquv yurtiga kirishdan qaytarmadilar.
Hali bolaligida Olga Tumaykina MHATda oʻqishga qaror qilgan edi. Biroq, MChAT Maktab-Studiyasiga talaba boʻlishga muvaffaq boʻlmadi, imtihonlarda muvaffaqiyatsizlikka uchradi. Biroq, Shchukin nomidagi Teatr maktabida uni munosib baholashdi va qabul qilishdi. U 1995-yilda universitetni tamomlab chiqdi. Darhol Vahhtangov nomidagi teatr truppasiga qoʻshildi. Bu yerda birinchi ishi “Princessa Turandot” spektaklida Adelma roli boʻldi. Vahhtangov nomidagi teatr sahnasida oʻynagan yillar davomida Tumaykina xarakterli qahramon amplyuasi bilan ajralib turdi. U bir marta “Oʻtgan yoz Chulimskda” spektaklida dorixonachi Koshkina, boshqa safar “Ikki quyon orqasidan” komediyasida ochiq-oydin ahmoq Pronya Prokopovna, yana boshqa safar “Qirol-ayiq” ertagida Klariche qiyofasida chiqdi.
Olga Tumaykina kino olamiga 2000-yillarning boshida debyut qildi. “Zaxarlar, yoki Dunyo zaharlanish tarixi” tragikomediyasida u Zoya Filimonovna rolini oʻynadi. Keyinchalik “Chudo in Reshetov”, “Mentovskie voyny-2”, “Qizlar”, “Qonun va tartib: Jinoyat niyati-2”, “Advokat-3” kabi filmlar va seriallarda suratga tushdi.
Ammo Olga Tumaykinnaning omadli boʻlishiga kino emas, balki televizor sabab boʻldi. 2006-yilda “Ayollar ligasi” skech-shousi boshlangandan keyin aktrisa butun mamlakat boʻylab mashhur boʻldi. Telekoʻrsatuv 5 yil davomida efirga chiqdi. Bu vaqt davomida Tumaykina uning doimiy ishtirokchisi boʻldi. Shu bilan birga u kinoda suratga tushishni davom ettirdi. 2006-2010-yillar oraligʻida uning ishtirokidagi quyidagi filmlar ekranga chiqdi: “Juda rus detektivi”, “Vikrutasy”, “Devor orqali oʻpish”, “Yolka”, “Yoʻqolgan imperiya”.
