Kuper 1992 yilda Ogayo shtatida, Vendi va Mayk Kuperlar oilasida tug'ilgan. U birinchi marta o'n yetti yoshida, Toledo shahrida stand-up komediya janrida muvaffaqiyatli chiqish qilgan va shuhrat ta'mini bilgan. Maktabni tugatgandan so'ng, Oliver Arizona Universiteti talabasi bo'lgan, ammo u erda bir yildan ko'p o'qimagan, chunki tez orada o'z hayotini tubdan o'zgartirishga qaror qilgan – Los-Anjelesga ko'chib o'tish va aktyorlik karerasini faol yuritish.
2005 yilda Kuper "Sdelano v Gollivud" serial formatidagi tok-shouda, Amerika yulduzlarining hayoti haqida hikoya qiluvchi dasturda, o'zini o'zi o'ynagan. Keyinchalik u "Trotuarlar" ko'ngil ochuvchi tok-shousida kameo rolini takrorlagan. 2010-11 yillarda Oliver "Marriage Drama with Virginia Madsen", "Weekend Dad" va "Rick White" qisqa metrajli filmlarda suratga tushgan.
2012 yilda Kuper "Proyekt X: Dorvalish" beparvo yoshlar komediyasida Tomas Mann va Jonatan Daniel Braun bilan birga asosiy rollardan biriga tasdiqlangan, bu film o'spirinlar guruhining ota-onasi yo'q paytda shovqinli va ozod kechki o'yin uyushtirishining kulgili sarguzashtlari haqida hikoya qiladi. Ssenariy Melburnda sodir bo'lgan haqiqiy voqea asosida yaratilgan, bu yerda o'n olti yoshli Kori Uortingon uyda ota-onasi yo'q paytda begunoh boshlangan, ammo harbiy vertolyotning kelishi bilan tugagan ajoyib kechki o'yinni tashkil etgan. Film 2012 yilda torrent-trekerlarda eng ko'p yuklab olingan filmga aylangan va Kuper o'zining komediya roli uchun MTV kanalining eng yaxshi komediya roli va "eng yaxshi yovuz" nominatsiyalariga ikki marta nomzod ko'rsatilgan. Film muvaffaqiyatli chiqqanidan so'ng, aktyorga "Odnoklassniklar-2"da rol taklif qilingan, ammo u boshqa loyihada ishlaganligi sababli rad etgan.
2012 yilda Kuperni "Shubhali" komediya teleserialida, shuningdek, "Malyishnik v Vegas" franshizasining uchinchi qismida ikkinchi darajali qahramon rolida katta ekranda ko'rish mumkin edi. 2013 yil boshida Oliver o'zining "Four Dogs" loyihasi ustida ish boshlagan, bu yerda u prodyuser, ssenarist va asosiy rol ijrochisi vazifalarini o'z zimmasiga olgan.
Kuper 2013 yilda kino chiqqan Bred Furman rejissyoriga ega "Va-Bank" jinoyat dramasida Jastin Timberleyk, Ben Afflek va Jemma Arterton bilan birga suratga tushgan, bu film iyyot biznesining murakkabliklari va hodisalari haqida hikoya qiladi.
