Maktabda oʻqiyotgan paytda, Sergey Dorogov Rudniy shahridagi mahalliy Madaniyat uyida tashkil etilgan «Sovremennik» xalq teatrining mashgʻulotlariga qatnasha boshladi. Maktabni tugatgandan soʻng, kasbini tanlashda qatʼiy qaror qilib, Sergey Sverdlovskka teatr maktabiga kirishga bordi. U yerda, ammo, Sergey Dorogov tanlovdan oʻtolmadi, chunki uni «oʻz-oʻzidan buzilgan» deb hisoblashdi. Armiyadan keyin Dorogov Moskvaga borib, bir necha universitetga kirishga urinib koʻrdi, lekin yana muvaffaqiyatsiz.
Moskvada yashashga qolgan Sergey Dorogov ZIL DK xalq teatrida qisqa vaqt ishlagan. U yerda u «6 kadrlarning» kelajakdagi rejissyori Aleksandr Zhigalkin bilan tanishgan. Tez orada Sergey Dorogov Voronejga borib, Voronej Davlat sanʼat institutiga N. Dubenskiy kursiga kirdi. 1987-yilda teatr va kino aktyori diplomini olgandan soʻng, Sergey bir yildan keyin Voronej yoshlar teatrining truppasiga qoʻshildi.
1990-yilda Voronejga gastrollarga kelgan Konstantin Raykin va «Satirikon» teatri paytida, Sergey Dorogov doʻsti aktyor Fedor Dobronravov bilan birga rahbar bilan uchrashishga qaror qildi. Natijada ikkalasi ham Moskvaga taklif etilib, «Satirikon» teatrining aktyorlari boʻldi. Bu yerda Sergey «Sirano de Berjerak», «Gamlet», «Mnimiy bemor» va «Ekstremadurskiy qotillar» spektakllarida ishtirok etgan. 2005-yilda u Satira teatriga oʻtdi.
Televidenieda aktyor birinchi marta 1995-yilda «Piterburg sirlari» serialida jandarm rolini oʻynagan. 2000-yillarda seriallarda faol suratga tushishni boshladi, «Marsh Turkskiy», «Qaytib kelgan Muxtar», «Koʻr», «Voroninlar»da paydo boʻlgan.
2005-yilda, oʻsha vaqtda Rossiyaning munosib artisti boʻlgan Sergey Dorogov, Aleksandr Zhigalkindan Ren-TV kanalidagi «Dорогая передача» gʻoyatli shousi uchun kastingga ishtirok etish taklifini oldi. Bir yil davomida aktyor ushbu dasturda muvaffaqiyatli suratga tushdi, bu Rossiya televideniesidagi birinchi sket-shou boʻldi, soʻngra loyiha STS kanaliga «6 kadrlarda» nomi ostida oʻtdi.
