1995-yilda Frolov RATI rejissura fakultetining talabasi bo'lgan. Ta'limni tugatgandan so'ng, aktyorni Lenkom truppasi ishga chaqirgan, u rozi bo'lgan. Ushbu sahnada Frolovning debyuti bo'lib, u «Zhestokiye igry» spektaklida ishtirok etgan. Ushbu pyesada Sergey Terentiy rolini o'ynagan va buning uchun 2000-yilda «Moskva debyutlari» teatr festivalining mukofoti bilan taqdirlangan. Aktyor «Eng yaxshi erkak roli» nominatsiyasida g'olib bo'lgan.
Lekin aktyor uchun eng muhim voqea spektakl bo'lib, u orqali Sergey muvaffaqiyat va shuhratga ega bo'lgan. Bu «Shut Balakirev» nomli spektakl bo'lib, unda u bosh rolni o'ynagan. Aynan shu rolni ajoyib ijro etgani uchun Sergey Frolov «Xrüstal Turandot» mukofoti laureati bo'lgan. 2003-yilda aktyor Rossiya Federatsiyasi Davlat mukofoti laureati bo'lgan.
Shuningdek, Sergey Frolov «Kvartet I» teatrida ishlagan, u yerda 2010-yilda «Utinaya oxota» spektaklida ishtirok etgan. Keyin aktyor «Povezlo sizga» nomli olti seriyali loyihada Beroev, Kostolevskiy va Chursin bilan birga suratga tushgan. Filmni rejissyor Plotkin suratga olgan.
2011-yil noyabr oyiga «Kaby» filmining premyerasi rejalashtirilgan, uning rejissyori Oleg Osipov. Filmning suratga olishlari Vetnamda o'tkazilgan. Shuningdek, Sergey Frolov bir necha yildan beri «Usta va Margarita» spektaklida ishtirok etmoqda, u K.S. Stanislavskiy nomidagi teatr sahnasida chiqarilmoqda. U yerda aktyor bir nechta rollarda band – Berlioz, Poplavskiy va Bengal'skiy rollarini o'ynaydi. Lyudmila Gurchenko bilan «Militsioner Peshkinning tasodifiy baxti» pyesasida chiqish qiladi.
