Maktab yillarida Sergey badiiy faoliyatda ishtirok etgan, pianino chalgan. Maktabdan keyin Nikolaevskiy Korbstroiy institutiga o‘qishga kirdi. Talabalik yillarida Nikolaevskiy xalq teatrida sahna ijro etishni boshladi.
Yigirma to‘rt yoshida Russkin Leningradga ko‘chib o‘tdi, u yerda Fonatanka yoshlar teatriga ishga joylashdi va olti yil ishlagan. Teatrga oid fundamental bilimni Sergey Tovstonogov kursida Teatr akademiyasida olgan.
Keyinchalik Sergeyning ko‘p yillik teatr karerasi boshlandi. U Akademik Komediya teatri N.P. Akimov nomi, “Komediyantlar” teatri va “Rus antreprizasi Andrey Mironov nomi” teatrining sahnalarida chiqqan.
Aktyorning Akimov teatridagi eng mashhur ishlaridan biri “Teni”, “Falsafa doktori”, “Vishnyoviy sadik” va “Uhodil starik ot staruxi” spektakllari hisoblanadi. “Rus antreprizasi” teatrida Russkin “Oh, shut moy, ya sxoju s uma”, “Gamlet” va “Prodoljeniye idiot” spektakllarida ishtirok etgan. Nihoyat, “Komediyantlar” teatrida Sergey “Jenitba”, “Sirano de Berjerak”, “Volki va o‘vchilar” va “To‘xtash vaqti” spektakllarida rollar o‘ynagan.
Sergey Russkinin birinchi kinoishi 1980-yilda “Dyen angela” filmidagi epizod rol bo‘lgan. Keyinchalik u sakkizligi yillardagi bir qancha filmlarda ishtirok etgan, ular orasida – “Podvig Odessasi”, “Sentimental sayohat kartoshka ustida”, “Ono”, “Rychagi” va “Ubegayushchiy avgust”.
To‘qsonlik yillarning boshidagi uning ishtirokidagi eng mashhur filmlardan ba’zilari quyidagilar: “Oyna Parijga”, “Rus simfoniyasi”, “Ekspress Pekinga” va “Agnus Dey”.
Aktyorning kino karerasidagi burilish Aleksandr Rogojkinning “Milliy ovning xususiyatlari” deb nomlangan madaniy filmidagi ishtiroki bo‘ldi. Film 1995-yilda ekranga chiqqan. Russkin Sergey Olegovich rolini o‘ynagan. “Milliy ovning xususiyatlari” Rossiyaning postperestroika kinosida fenomen bo‘lib, ikki davomiyasi – “Milliy baliq ovining xususiyatlari” va “Milliy siyosatning xususiyatlari” paydo bo‘lgan, ularda Sergey Russkin avvalgi obraziga qaytgan.
Bundan tashqari, Sergey Russkin “Xrustalyov, mashinani!”, “Tana erni topshiriladi, va katta michman qo‘shiq aytadi” va “Brejnev” kabi kino filmlarida ishtirok etgan.
