Dastlab Xabarovskdagi fizkultura institutiga o'qishga kirdi va u yerda ikki oy o'qidi. Tasodifan Sergey Stepanchenko Svedlovsk kinostudiyasi tomonidan Amur daryosi bo'yida olib borilayotgan suratga olish ishlariga tushib qoldi. Trjuklar uchun mustahkam yigitlar kerak edi va Sergey ishtirok etishga qaror qildi. Suratga olish maydonchasida ishlagandan so'ng, u aktyor bo'lishga qaror qildi va buning uchun Dalnevostochniy davlat san'at institutiga o'qishga kirdi.
1982 yilda aktyorlik fakultetini tugatgandan so'ng, Sergey Stepanchenko Sizran dramatik teatrida ishga kirdi. Keyin aktyor o'zini yuqori darajada sinab ko'rishga qaror qildi va Moskvaga jo'nadi. Natijada 1985 yilda u Moskva Lenkom teatri truppasiga kirdi.
Lenkomda birinchi ikki yil davomida Sergey Stepanchenko epizodik rollarda ishladi. Nihoyat, Inna Churikova va Nikolay Karachenstvoning ishtirokida "Til" spektaklida unga Lamme roli berildi. Undan keyin Shamsraev "Chayka"da, Uryadnik "Pominálnaya molitva"da, Vojd "Zatmenie"da va Tomas Boleyn "Korolevskiye igralarda" rollari keldi. Boshqa teatrlardan ko'p takliflar bo'lishiga qaramay, aktyor Lenkomga sodiq qoladi va shu sahnada hozirgacha chiqish qiladi.
Kino ham kichik rollardan boshlandi. Aktyorning debyuti 1986 yilda "Zina-Zinulya" filmida bo'ldi. Keyin "Katale"da militsiya mayorining roli va "Za prekrasnih dam!" komediyasida talaba-zaochnikning roli keldi. 1991 yilda rejissyor Alla Surikovaning "Choknutiye" komediyasida Sergey Stepanchenko Fed'ka Pirandello roli bilan o'zini yorqin ko'rsata oldi. Filmda shuningdek, Leonid Yarmolnik, Olga Kabo va Nikolay Karachenstv kabi yulduzlar ishtirok etdi. 90-yillarda aktyor "Ofitsiant s zolotim podnosom", "Predskazaniye", "Ya sama", "Sny o Rossiye" filmlarida suratga tushdi.
2001 yilda Sergey Stepanchenko "Next" va "Sydchiki" seriallarida bosh rollarni ijro etdi. Uning qahramonlari – jinoyat rahbari yordamchisi Sanço va militsiya leytenanti Yegor Nemigaylo – unga keng shuhrat olib keldi, bu aktyorning televideniye va kino uchun talabini oshirishga yordam berdi.
