Kichikligidan boshlab u xoreografiya bilan shug'ullangan, professional raqqosa bo'lishni orzu qilgan. Ammo orzular amalga oshmadi, jiddiy jarohatlar raqqosa karerasiga chek qo'ygan. Keyinchalik uning qiziqishi maktab teatriga o'tgan. U 15 yoshida "The Bad Seed" spektaklida bir rolni ijro etgan. Shundan keyin u o'z hayotini aynan aktyorlik karerasiga bag'ishlashga qaror qilgan. Maktabni tugatgandan so'ng, u Pasadena shahriga jo'nab ketgan va u yerda Amerika Dramatik San'atlar Akademiyasining talabasi bo'lgan. U yerda o'qishni tugatgandan so'ng, u Syettlga ko'chib o'tgan va u yerda bir muddat teatrda ishlagan. Aynan Syettlda yangi aktyoraning afsonaviy rejissyor Devid Linch (David Lynch) bilan uchrashuvi sodir bo'lgan. 1989-yilda u Los-Anjelesga ko'chib o'tgan va kino suratga olishni boshlagan.
Sheril Lining ekranda birinchi chiqishi 1990-yilda bo'lgan, u "I Love You to Death" filmida kichik rolni ijro etgan. Keyinchalik u bir nechta uzun metrajli film va televizion loyihalarda ishtirok etgan, ammo haqiqiy shuhrat aktyoraga faqat 1992-yilda kelgan. Aynan o'sha paytda "Twin Peaks: Fire Walk with Me" filmida chiqqan, unda aktyor Lora Palmer – asosiy qahramonlardan birini ijro etgan.
Keyingi yillarda Sheril Li ko'p suratga tushgan, shuningdek, u "Red Shoe Diaries", "Guinevere", "L.A. Doctors", "Desperate Housewives", "CSI: NY", "House M.D.", "Dirty Sexy Money" va boshqa seriallarda paydo bo'lgan. Shuningdek, rejissyorlar muntazam ravishda Sheril Lini "Fall Time", "Mother Night", "The Blood Oranges", "Angel's Dance", "Winter's Bone" va boshqa uzun metrajli filmlarga taklif qilgan.
Qo'shimcha ravishda, aktyor teatra sahnasida tez-tez chiqqan, tomoshabinlar uni "Crimes of the Heart", "Emerald City", "Love Letters" kabi spektakllarda ko'rgan. Deyarli barcha teatr rollari uning karerasining boshida ijro etilgan.
