Aktyorlik mahoratini professional o'rganish uchun Tomas Jeyn Hindistonga ko'chib ketgan. Keyinchalik u mahalliy teatrda rol o'ynagan, so'ngra teatrning asoschisi bo'lgan. 1992-yilda yangi aktyorga "Baffi – vampirlarni yo'q qiluvchi" mashhur filmida kichik rol taklif qilingan. 1993-yilda Albert Pyunning "Nemezida" filmida suratga tushish taklifi kelgan. Yana bir yildan keyin u birinchi marta rejissyor Tomas Penningtonning "V Episentrda" filmida bosh rolni olgan.
Kichik tanaffusdan keyin Tomas Jeyn "Voron" va "Voron 2: Farishtalar shahri" filmlarida suratga tushgan. Shuningdek, uning filmlari orasida "Yuzsiz", "Gollivud sirlari", "Buggi uslubidagi tunlar" va boshqalar bor. 1998-yilda Tomas Jeyn mustaqil kinoga jiddiy qiziqib, Skip Udsning "Qonli payshanba" jinoyat dramasida suratga tushgan. Keyinchalik mashhur aktyor Den Aylendning "Tezlikli Gari" melodramasida gomoseksual rolini o'ynagan. O'sha yili unga "Zak va Reba" filmida rol taklif qilingan.
1999-yilda Tomas Jeyn ishtirokidagi "Molli" va "Chuqur ko'k dengiz" kabi yangi filmlar ekranga chiqqan. "61" dramasida u beysbol afsonasi Mikki Mentl rolini o'ynab, tanqidchilar tomonidan ijobiy baholangan. 2000-yilda Tomas Jeyn "Shubha ostida" filmida suratga tushgan. Uning ishtirokidagi boshqa filmlar orasida "Sog'lom", "Yoqimli", "Orinchi ovchi", "Qotil" va shuningdek "Qorong'u hudud", "Mutantlar tarixi", "Skott Piligrim hammaga qarshi" filmlari bor.
Karyerasi davomida Jeyn Kemeron Diaz, Mikki Rurk, Diana Leyn, Rozariya Dauson va boshqa kino yulduzlari bilan hamkorlik qilgan.
