Tommi 1965-yil 6-iyulda Shotlandiyaning Glazgo shahrida tug‘ilgan. Yoshligida u mahalliy tungi klublarda DJ bo‘lgan. Yigirma yoshida Flanagan Robert Karlaylning teatr kompaniyasining a‘zosi bo‘lgan va u yerda “Wasted I and II” spektaklida debyut qilgan, shuningdek “Kukushka uyining ustidan uchib o‘tish” va “Makbet” spektakllarida o‘ynagan.
1992-yilda aktyor birinchi marta kino suratga tushgan, Devid Xeymenning “Black and Blue” filmida. Ammo uning talanti dunyo auditoriyasiga faqat 1995-yilda Mel Gibsonning bosh rolidagi “Jasoratli yurak” filmidan keyin ma’lum bo‘lgan, unda Tommi isyonkor Morrisonga o‘ynagan.
Bu roldan so‘ng Tommi Flanagan taniqli rejissyorlarning filmlarida suratga tushishni boshladi, buning ichida Fillip Noysning “Muqaddas”, Jon Vuning “Yuzsiz” va Devid Fincherning 1997-yildagi “O‘yin” filmlari bor. 1999-yilda aktyor “Plankett va Makleyn” filmida suratga tushgan. Shu yili “Krysolov” filmidagi roli uchun Flanagan tanqidchilar tomonidan yaxshi baholangan, shuningdek “Eng yaxshi aktyor” nominatsiyalariga ko‘p nomzod bo‘lgan. Film ham turli Yevropa kinofestivallarida “Eng yaxshi rejissyor” nominatsiyasida mukofotlar, London Kino Tanqidchilari Assotsiatsiyasi mukofoti va Britaniya kino va televideniye san’ati akademiyasi mukofotini olgan.
2000-yilda Tommi Flanagan o‘z aktyorlik qobiliyatlarini to‘liq namoyish etish imkoniyatiga ega bo‘lgan, “Jins, giyohvandlik va Sunset Strip” filmidagi asosiy rollardan birida suratga tushgan. U, shuningdek, Rassel Krou bilan birga “Oskar” mukofoti sohibi “Gladiator” filmida Tsitseron rolini o‘ynagan.
Aktorni “Dead Dogs Lie” va 2001-yildagi “Vyilitiy Sinatra”, 2002-yildagi “Hamma narsasi Benjaminga” va 2004-yildagi “Travma” filmlari, shuningdek “Atilla” serialida ko‘rish mumkin. 2004-yilda Flanagan Pol Anderson rejissyorligidagi “Chuzziyga qarshi” filmida asosiy rolni olgan va 2005-yilda Robert Rodrigesning “Gunohlar shahri” filmida suratga tushgan. 2008-yilda Charli Xannam, Ron Perlman va Keti Sagal bilan birga aktyor “Anarxiya bolalari” serialida ishtirok etgan.
Tommi Flanagan televidenieda “187 Detroyt”, “Obmani meni” va “24” seriallaridagi rollarda ishtirok etgan.
