Aktörlik ta'limini Shcherbakov Qozon teatr universitetida oldi. Uning tugatilishidan keyin 1990 yilda bir yil davomida Vladimir Ulyanovsk shahri dramatik teatrida ishladi. 1991 yilda boshlang'ich aktyor Moskva shahriga ko'chib o'tdi va Rossiya teatr san'ati universitetiga o'qishga kirdi, u yerda 4 yil Davit Livnev rahbarligida o'qidi. 1997 dan 1999 yilgacha "Teatr na Pokrovke" aktyori bo'lgan.
Birinchi kinoda suratga olish 90-yillarning oxirida, 1996 yilda Vladimir Motilning "Nesut meni koni" filmida paydo bo'ldi, bu yerda Shcherbakov talaba rolini o'ynadi. Shu vaqtdan boshlab hozirgi kungacha aktyor teleseriallar va filmlarda 30 dan ortiq rollarni ijro etdi. Lavrentiy Beriya bilan yaqin o'xshashligi uchun unga ko'pincha aynan shu personajni o'ynash taklif qilingan. Shunday qilib, 2010 yilgacha Vladimir Shcherbakov Beriya qiyofasida 14 ta filmda suratga tushgan.
Aktyorning ishtirokida eng muvaffaqiyatli lentalar - "Stalinning xotini" filmi, "Volf Messing: Vaqtni ko'rib turgan", "Apostol" seriallari.
