Кэмерон Диаз и Бен Стиллер в романтической комедии братьев Фарелли («Тупой и еще тупее», «Я, снова я и Ирэн») об удивительной девушке и ее поклонниках. Тэду никогда не везло в школе, несуразный подросток с брекетами только отпугивал девушек. Однажды он осмелился пригласить на выпускной красавицу Мэри, которая нравилась ему уже очень долгое время. К удивлению Тэда, она согласилась, и счастью выпускника не было предела. Но неудачно застегнутая молния разрушила все планы подростка. Спустя много лет, Тэд так и не забыл о Мэри. Личная жизнь у него не сложилась, хотя во всем остальном он стал довольно успешным человеком. Поняв, что терять ему нечего, Тэд решает отыскать свою школьную любовь. Вдруг она еще свободна, и ему, наконец-то, улыбнется удача. Тэд платит частному детективу Пэту Хили, чтобы тот отыскал девушку. Хили находит Мэри, но врет Тэду, что она не свободна, так как умудрился сам влюбиться в красотку. Вскоре герой решает все-таки поговорить со старой знакомой, чтобы избавиться от многолетнего наваждения. Тэд и Мэри встречаются, а наглая ложь ушлого детектива всплывает наружу.
