Стив Расселл лежит на больничной койке. Монитор у кровати фиксирует остановку сердца. Команда реанимации спешит на помощь, а он вспоминает, как докатился до такой жизни.
В десять лет папа с мамой сообщают ему, что он им не родной, и Стив делает все, чтобы быть лучшим сыном и хорошим человеком. Он заводит свою семью, идет работать в полицию и больше всего на свете мечтает найти родную маму. Когда однажды вечером он попадает в аварию, его планы на жизнь сильно меняются. Стив осознает скоротечность бытия и не хочет больше притворяться тем, кем не является.
Он уходит из полиции, бросает семью, переезжает в Майами и перестает скрывать свою гомосексуальность. Стив наслаждается жизнью, балует себя и своего партнера дорогими удовольствиями, но при этом его официальный доход остается более чем скромным. Просто Стив стал мошенником и активно надувает страховые компании.
Когда одним чудесным утром он видит у себя в офисе полицейских, то сразу ударяется в бега. Его ловят и спустя некоторое количество апелляций сажают в тюрьму. В первый раз.
В тюрьме Стив знакомится с заключенным Филиппом Моррисом, который осужден за то, что не вернул машину в прокат, и влюбляется в него с первого взгляда. Филиппа переводят в другой корпус, но это не мешает развитию их отношений. Оказавшись на свободе, Стив помогает Филиппу с досрочным освобождением. И опять начинает проворачивать аферы. Филипп искренне верит, что Стив зарабатывает деньги честным путем. Стив уверяет Филиппа, что ни за что не стал бы ему врать, но снова попадается на мошенничестве.
Филипп Моррис узнает правду о своем любовнике. Он не может простить Стиву ложь и разрывает с ним отношения. Стив получает новый срок, но снова сбегает. Так повторяется несколько раз. Однако свободой Стив дорожит меньше, чем любовью Филиппа. Выдав себя за адвоката, он планирует вызволить любимого из тюрьмы. Его разоблачают и дают пожизненный срок.
После того как Филиппа выпускают на свободу, Стив опять сбегает из тюрьмы.
