Друзья отправляются путешествовать по винодельческим районам Калифорнии. Начинается неделя, предшествующая свадьбе Джека, Майлз приглашен шафером. Мужчины предвкушают веселое турне, каждый мечтает об особенных развлечениях. Судьба объединила непохожих людей, но равно одиноких неудачников.
По дороге они заезжают на день рождения мамы Майлза, женщина никого не ожидает, но старается накормить гостей. Сочувствуя неудачам взрослого ребенка, она предлагает ему денег, но сын уже самостоятельно поживился в ее тайнике. Утром друзья тихонько уходят, оставив старушку спящей. Непутевый отпрыск преподает подросткам литературу и пишет роман, но на первой остановке проводит настолько профессиональную дегустацию хмельного напитка, что товарищ замечает его способности к торговле вином.
Жених имеет определенные планы на недельную поездку: отправиться в сексуальный отрыв. Он и друга уговаривает обратить внимание на Майю, с которой мужчины разговаривают в ресторане, где та работает официанткой. Джек при посещении очередного винодельческого хозяйства знакомится с очаровательной Стефанией, наливающей алкоголь в дегустационном зале. Они в этот же день договариваются о встрече.
Вечером все отправляются к новой знакомой домой, где парочка предается плотским утехам, смущая Майлза и присоединившуюся к компании Майю. Несколько дней сексуальных приключений заканчиваются переломом носа Джека, ставшим делом рук и мотоциклетного шлема рассвирепевшей Стефании, узнавшей о предстоящем бракосочетании возлюбленного. Для невесты жених придумал легенду об аварии, в которой он разбил лицо, а для подтверждения машину друга, пришлось по-настоящему сбросить в кювет.
Большая свадьба состоялась, а Майлз думает начать жизнь заново.
