Главный герой фильма – Ирвинг Зисман, которого заботят лишь женщины и выпивка. Картина начинается с того, что ему объявляют о смерти жены. Эта новость его порадовала, ведь теперь 86-летний несносный дед свободен и может заниматься тем, чем хочет. В его планах – покорение всех женщин мира, безудержное веселье и море алкоголя.
Однако на похороны приезжает дочь героя, которая говорит, что ее в очередной раз сажают за наркотики и забота о 8-летнем внуке полностью ложится на плечи деда.
Ирвинг тут же решает передать ребенка его биологическому отцу. Чтобы сэкономить время, он хочет отправить его почтой. Когда эта затея провалилась, деду ничего не остается кроме как везти его самостоятельно.
Герои отправляются в незабываемое путешествие по Америке. Зисман учит внука как правильно воровать в магазине, знакомиться с женщинами, рассказывает ему, кто такие стриптизерши и чем они занимаются.
Билли очень хочет сходить на рыбалку, но среди бесконечных передряг, в которые они постоянно попадают, на это просто нет времени.
Ирвинг отдает мальчика отцу, но потом приходит к мысли, что привязался к ребенку за это время. Он приходит на следующее утро, чтобы сходить с внуком на рыбалку, но отец не отпускает сына. Между мужчинами завязывается ссора, однако несносный дед всегда добивается своего. Он забирает Билли, и они уезжают обратно. По дороге герои заезжают на конкурс красоты для девочек, в котором внук решил принять участие. В итоге их обман раскрылся, и герои спешно покидают сцену.
Фильм заканчивается хорошо: между Ирвингом и Билли устанавливаются теплые отношения, дед больше не хочет избавиться от внука, теперь они будут жить как семья.
