Однажды ночью девушка Люси вызывает такси до дома писателя Гарри Блока. Она только что прочитала роман Гарри. В нем героиня Лесли имеет отношения с мужем своей сестры Кеном. Люси зла, потому что роман явно основан на их отношениях с Гарри.
У Гарри Люси достает пистолет и говорит, что убьет себя. Затем она направляет пистолет на Гарри и стреляет. Гарри бежит на крышу. Он утверждает, что уже наказан, так как его подруга Фэй бросила его ради его лучшего друга Ларри. Чтобы отвлечь Люси, Гарри рассказывает ей историю, которую он сейчас пишет, - рассказ о секс одержимом парне по имени Харви.
На следующий день Гарри нужно быть на церемонии, где ему должны вручить литературную премию. Гарри спрашивает свою бывшую жену Джоан, может ли он взять с собой сына Хилларда. Она отказывает ему, заявляя, что Гарри плохо влияет на мальчика.
Гарри говорит с больным другом Ричардом, который обеспокоен своим здоровьем. Сопроводив Ричарда в больницу, Гарри просит его приехать на церемонию, но тот не может.
Гарри идет на встречу с Фэй и просит ее быть на церемонии, но Фэй сообщает, что в этот день выходит замуж.
В ночь перед вручением награды Гарри спит с проституткой Куки, он просит ее пойти с ним на церемонию. Она соглашается.
Утром приезжает Ричард. Гарри, Куки и Ричард едут на церемонию. По пути Гарри ради прикола решает «похитить» сына Хилларда.
Он останавливается у своей сводной сестры Дорис. Она расстроена тем, как Гарри изображает иудаизм в своих романах.
По дороге к университету Гарри встречает своих литературных героев - Кена и Хелен, которые заставляют его задуматься о жизни.
До прибытия на церемонию Ричард тихо умирает в машине Гарри.
На вручении премии Гарри спрашивают, о чем будет его новая книга. Он рассказывает, что это будет история о человеке, который путешествует в ад, чтобы вернуть свою любовь, отбив ее от дьявола. Он имеет в виду себя, Фэй и Ларри. Гарри и Дьявол участвуют в словесной дуэли. История Гарри прерывается полицейскими, которые арестовывают его за похищение Хилларда, хранение в машине пистолета (оружие Люси) и наркотиков (они принадлежат Куки).
Ларри и Фэй срываются со свадьбы, чтобы вытащить Гарри из тюрьмы. Гарри неохотно дает им свое благословение. Вернувшись домой, Гарри фантазирует вручение ему премии. Гарри понимает, что он успешен только в искусстве, но не в жизни. Фильм заканчивается тем, что Гарри возвращается к письму.
