Изначально на главные роли были приглашены Сара Джессика Паркер и Роберт Дауни-младший.Первоначально фильм должен был быть снят с Умой Турман и Киану Ривзом в главных ролях.Стивен Болдуин был заменен Джоном Панковым после одного дня работы над фильмом из-за творческих разногласий.Более продолжительный поцелуй между двумя мужчинами был вырезан из фильма до того, как он вышел в прокат.Вайнона Райдер отказалась от роли Нины.Во время сцены в зрительном зале Эллисон Дженни была переодета в человека в качестве статистки, чтобы подшутить над режиссером Николасом Хитнером. Тот не узнал ее и продолжил съемки сцены. Фильм был выпущен с Дженни, появившейся в нескольких кадрах в роли мужчины с бородой.Джордж рассказывает Нине, что его спутницу на выпускном вечере в средней школе звали Люси Джейн. Так сценаристка Венди Вассерштейн показала свое странное чувство юмора, ведь это имя ее дочери.Патрисия Кларксон отказалась от роли, потому что ей не понравился сценарий.Певицу на свадебном приеме (подписанную в титрах только как "Свадебная певица") сыграла Одра Макдональд – возможно, самая известная бродвейская актриса своего поколения. К тому времени, когда она сняла свою эпизодическую роль в этом фильме, Макдональд уже получила две премии "Тони" (высшая награда для бродвейской исполнительницы). В июне 2014-го года Одра Макдональд получила свою шестую премию "Тони" (за лучшую женскую роль в пьесе, за роль Билли Холидей в "Lady Day at Emerson Bar & Grill"), что означало, что она установила ряд рекордов: на момент этой победы она была первым исполнителем, мужчиной или женщиной, который взял шесть конкурсных Тони; она была первым исполнителем, когда-либо выигравшим "Тони" во всех четырех возможных актерских номинациях. Первая премия "Тони" Макдональд была присуждена за лучшую женскую роль в мюзикле "Карусель" 1994-го года, режиссером которого был Николас Хитнер – также режиссер этого фильма.Нина и Джордж снялись вместе в телесериале "Друзья" (1994). Энистон сыграла Рэйчел Грин, а Радд сыграл Майка, бойфренда Фиби. Также в сериале появлялся Стив Зан.На роль Нины рассматривались Кира Седжвик и Дебра Уингер.Николас Хитнер снял сэра Найджела Хоторна в этом фильме, а также в картине "Безумие короля Георга" (1994).Дженнифер Энистон и Пол Радд оба родились в 1969 году, но с разницей в два месяца. Энистон родилась 11-го февраля, а Радд 6-го апреля. 
