Лондон. 1748 год. Главный герой фильма, капитан Джеймс Маклейн, был посажен в тюрьму. Его камера представляла собой отдельно стоящий небольшой домик прямо в поле. Ночью в этот домик врезается карета, какого-то достопочтенного господина, которого пытались ограбить два человека. Маклейн видел, как один из них взял огромный рубин и проглотил его, чтобы не делиться с напарником. Грабитель увидел Маклейна и направил на него свой пистолет, однако выстрелить не успел, так как его самого подстрелили. Второй грабитель узнал у своего напарника о том, что он проглотил рубин и успел смыться. Маклейн же стал свидетелем того как некий мистер Шанс довольно жестоко добил раненого грабителя.
В следующей сцене Маклейн сидел на кладбище и смотрел, как хоронят убитого грабителя. Ночью он начал выкапывать его тело, чтобы достать рубин, но тут появился второй грабитель, которого звали Уилл Планкетт. В итоге Маклейну пришлось отдать рубин Планкетту, но в этот момент вновь появились люди мистера Шанса. Герои фильма сдались на милость победителя, но перед этим Планкетт успел проглотить рубин.
Планкетта и Маклейна посадили в тюрьму, где стало понятно, что раньше Маклейн принадлежал к высшему обществу и являлся джентльменом, а Планкетт был простолюдином, вставшим на тропу разбоя. В какой-то момент Планкетт предложил Маклейну сделку. Он напомнил про рубин и предложил купить себе свободу. Роль Маклейна заключалась в том, чтобы договориться с тюремщиком. В итоге начальник тюрьмы отпускает их, и, казалось бы, на этом все, но тут Планкетт предлагает Маклейну работать вместе. Его план заключался в том, что Маклейн, имевший манеры джентльмена, будет ходить на светские вечеринки и узнавать, кого им можно ограбить.
Накоплений Планкетта хватило, чтобы купить дорогую одежду и лошадей, а также снять жилье в престижном районе Лондона. Через своего старого знакомого, лорда Рочестера, Маклейн возвращается в высшее общество. Сначала он идет играть в карты к Рочестеру, где собирается весь свет Лондона. Маклейн проигрывает и становится понятно, что именно азартные игры лишили его состояния и сделали бедняком с манерами джентльмена. В отличие от главного героя за карточным столом невероятно везло лорду Гибсону, который занимал пост судьи. Именно на его карету чуть позже напали Маклейн и Планкетт. Вместе с лордом ехала его племянница леди Ребекка. Маклейн еще в доме Рочестера был поражен ее красотой. В итоге он оставил ей ее ожерелье и сильно извинялся за то, что грабил их.
После ограбления судьи Гибсона приближенный к премьер-министру отчитывал мистера Шанса за то, что тот не может поймать двух грабителей. Тем временем Планкетт и Маклейн выбирали себе новую жертву на балу. Ей стала леди Эстель Дарси, которая являлась одной из самых богатейших женщин в Англии. Планкетт заставил Маклейна сблизиться с ней и тот переспал с Эстель в кладовой, а на следующий день сильно пожалел об этом, так как благородная дама наградила его сифилисом. Однако Планкетт в прошлом был аптекарем и дал напарнику мазь, которая помогла Маклейну с его проблемой. Спустя четыре дня Планкетт и Маклейн устроили налет на свадьбу леди Эстель. Они сняли драгоценности со всех гостей и сбежали, прикрываясь салютом.
После ограбления леди Эстель, Планкетт и Маклейн продолжили грабить толстосумов и вскоре Маклейна начали называть джентльменом-разбойником. Из-за их ограблений положение судьи Гибсона ухудшалось и он начал давить на мистера Шанса, которому когда-то помог занять свое место в высшем обществе. После очередного ограбления Планкетт и Маклейн спрятались в борделе, и Маклейн предложил немного поразвлечься. Однако он не смог заняться сексом с проституткой, так как был влюблен в Ребекку. В том же борделе проводил время и мистер Шанс, которого Планкетт ненавидел всем сердцем. Шанс и Планкетт сцепились, и в итоге первый вызвал последнего на дуэль.
На дуэли Планкетту удается попасть в Шанса, но пуля застревает в библии, которую тот носил у сердца. В итоге Шанс тоже делает выстрел и ранит Планкетта в руку. После того как Планкетт немного оправляется от раны, он вместе с Маклейном совершает налет на карету французского посла. Во время этого дерзкого ограбления разбойники попадают в перестрелку, посла убивают, а Маклейна тяжело ранят. Планкетту удается спасти напарника.
После убийства французского посла лорд Гибсон теряет свою должность и Шанс дает ему два дня, чтобы покинуть страну. Ребекка приходит к Маклейну. Она давно знала, что он и есть джентльмен-разбойник. Девушка просит разбойника напасть на карету ее дяди, когда тот повезет все свое состояние во Францию. Их разговор слышит человек Шанса. Маклейн пытается уговорить Планкетта пойти на последнее дело, но тот отказывается, так как это слишком опасно. Планкетт уже купил два билета в Америку, но вскоре узнал, что Маклейн проиграл в казино все их деньги. В итоге они нападают на карету Гибсона, но это оказывается ловушкой Шанса. Разбойники уходят от погони, а Шанс убивает лорда Гибсона.
Маклейн идет искать Ребекку в дом Гибсона и там попадает в засаду Шанса. Новый судья приговаривает его к смертной казни. Планкетт понимает, что должен спасти друга и во время казни устраивает диверсию. Ему удается спасти Маклейна, а Рочестер помогает Ребекке сбежать от Шанса. Вчетвером они уходят от погони. Рочестер возвращается обратно в город, а Маклейн, Планкетт и Ребекка спускаются в канализационный канал, чтобы уйти от людей Шанса. В канализации Планкетту удается убить Шанса и вместе с влюбленными друг в друга Маклейном и Ребеккой сбежать из страны.
Отзывы