Нью-Йорк в рождественской суматохе наполняется романтикой, красками и волшебством. Джонатан Трейгер и Сара Томас встречаются в магазине, они оба пытаются купить одни и те же перчатки. Между ними проскакивает химия, парень и девушка отправляются за мороженым. За этой встречей следует еще одно свидание. Решив оставить все на волю судьбы, Сара записывает номер Джонатана на 5-долларовой купюре, а свой – в книжке. Если им суждено когда-нибудь снова встретиться, эти вещи вернутся к ним. Они забирают по перчатке и расстаются, казалось бы – навсегда.
Несколько лет спустя Джонатан отмечает помолвку с Хэйли, а Сара получает предложение руки и сердца от своего парня Ларса, известного музыканта. Когда даты уже назначены, они оба отправляются в Нью-Йорк, попытать судьбу еще раз.
Парень не опускает руки, но поиски не приносят результат. Чреда разочарований приводит его к решению жениться на Хэйли и забыть о девушке из магазина. В это же время Сара с подругой Евой возвращается в то место, где она повстречала Джонатана. Расплачиваясь по счету, она получает 5 долларов сдачи. В магазине Ева встречает свою старую подругу Хэйли, которая на следующий день выходит замуж. Невеста приглашает девушек на свадьбу, но никто из них не догадывается, что жених – это Джонатан.
В ночь перед торжеством невеста дарит своему суженому копию какой-то книги. Это тот самый роман, в котором Сара когда-то оставила свой номер. Он срывается на ее поиски, но обнаруживает в доме девушки мужчину. Не разобравшись в ситуации, Джонатан возвращается к себе, а героиня решает не идти на свадьбу и улетает. В самолете она находит ту самую купюру, выходит из самолета и отправляется в парк, где встречает Джонатана. На месте их первого свидания.
