В основе сюжета фильма лежит реальная история Дэвида Липски, репортера «Rolling Stone», который брал интервью у писателя Дэвида Фостера Уоллеса в течение пяти дней в 1996 году.В сценах, снятых в доме Дэвида Фостера Уоллеса, в штаны Джейсона Сигела и Джесси Айзенберга клали куски мяса, чтобы собаки следовали за ними повсюду. В сценах пробуждения Айзенбергу наносили на лицо арахисовое масло, с той же целью.Песня, звучащая в конце фильма, – «The Big Ship» Брайана Ино, одна из любимых песен Дэвида Фостера Уоллеса. Она также использовалась в кульминации картины «Я, Эрл и умирающая девушка» (2015), еще одном фильме, премьера которого состоялась на кинофестивале «Сандэнс» в 2015 году.До съемок сцены в доме Уоллеса, где Уоллес и Липски впервые встретились, актеры, которые исполняли эти роли, Джейсон Сигел и Джесси Айзенберг, в реальной жизни ни разу не виделись.В 2013 году сценарий этого фильма попал в черный список лучших сценариев, которые не были реализованы.По словам режиссера, по крайней мере, один член семьи Дэвида Фостера Уоллеса видел этот фильм. Из уважения к частной жизни семьи он не сказал бы ничего больше, чем то, что реакция была положительной, и этому человеку фильм понравился.Книга Дэвида Липски была основным материалом, который использовал Дональд Маргулис при написании сценария этого фильма. Записи Липски, играющие в фильме большую роль, использовались только актерами и съемочной группой во время их исследований персонажей.Хотя Дэвид Фостер Уоллес (Джейсон Сигел) большую часть своей жизни жил в Блумингтоне, штат Иллинойс, все сцены в его доме были сняты в Мичигане.Сценарист Дональд Маргулис был одним из учителей режиссера Джеймса Понсольдта в колледже.На протяжении всего фильма люди спрашивают Дэвида Липски о «Яне». Например, Уоллес спрашивает его в начале их интервью: «Чего хочет Ян?» и говорит, когда Липски уходит: «Передай от меня привет Яну». Речь идет о Яне Веннере, соучредителе и главном редакторе журнала Rolling Stone. Хотя Веннер всегда был необычайно известен в издательской сфере, он был, особенно обсуждаем, в новостях, в период предшествовавший тому времени, когда Липски брал интервью у Уоллеса, потому что Веннер недавно бросил свою жену ради гораздо более молодого человека. Хотя супруги расстались в 1995 году, Ян и Джейн Веннер фактически не разводились до 2011 года. Развод был оформлен из-за легализации однополых браков в Нью-Йорке.Девушек, с которыми Уоллес и Липски проводят время в Миннесоте, играют дочери мировых знаменитостей: Джули играет Мэми Гаммер (дочь Мэрил Стрип), а Бетси играет Мики Самнер (одна из дочерей Стинга).Музыкальный альбом, который Уоллес (Джейсон Сигел) и Липски (Джесси Айзенберг) слушают во время сцены обсуждения перспективы брака, – «Murmur» группы R.E.M.Во второй раз Джейсон Сигел играет персонажа, любящего музыку Аланис Мориссетт. Здесь на стене в доме Дэвида Фостера Уоллеса висит плакат Мориссетт. А в сериале «Как я встретил вашу маму» (2005 – 2014) Маршалл, которого также играет Сигел, рассказывает своим друзьям, что у него есть второй билет на концерт Аланис Мориссетт.Для Дональда Маргулиса это первый сценарий для кинотеатрального фильма. До этого он плодотворно работал на телевидении. Также здесь он впервые выступил в качестве исполнительного продюсера.Второй фильм того же года, в котором Мэми Гаммер играет персонажа по имени Джули. Другой фильм – «Рики и Флэш» (2015).В Испании фильм демонстрировался только в 12 кинотеатрах.Несмотря на то, что в фильме это никогда не разъяснялось, Дэвид Липски никогда не публиковал статью, которую ему поручили написать о Дэвиде Фостере Уоллесе в Rolling Stone. Он провел пять дней, беря интервью у Уоллеса в 1996 году, но по возвращении в Нью-Йорк руководство журнала поручило ему писать о других историях, которые оно посчитало более срочными (в том числе смерть от передозировки рок-звезды Шеннон Хун). После смерти Уоллеса в 2008 году Липски раскопал записи интервью и написал на их основе книгу под названием «Although Of Course You End Up Becoming Yourself: A Road Trip with David Foster Wallace» («Хотя, конечно, в конечном итоге вы становитесь самим собой: Путешествие с Дэвидом Фостером Уоллесом»).В кинотеатре главные герои фильма смотрят картину Джона Ву «Сломанная стрела» (1996).Съемки картины начались 19 февраля 2014 года и продлились пять недель в Гранд-Рапидс, штат Мичиган. Также некоторые сцены снимались в Миннеаполисе.Фильм, который герои смотрят после того, как Дэвид Липски (Джесси Айзенберг) заигрывает с Бетси (Мики Самнер), – французская картина с Жаном Габеном «Пепе ле Моко» (1936). 
