В начале фильма главный герой, Дэн Ландсман, приходит в свою бывшую школу, которую он окончил ровно 20 лет назад. Там он вместе с другими бывшими одноклассниками, входит в комитет организации встречи выпускников. Они обзванивают всех, кто впускался в 1993 году, и приглашают на встречу выпускников. Не редко им приходится уговаривать их приехать. После очередного вечера на телефоне Дэн предлагает выпить по пивку другим членам комитета, но все говорят, что торопятся домой, а позже герой видит их входящих в бар. Вечером Дэн ужинает вместе с женой Стейси и 14-летним сыном Заком, который рассказывает, что нравится одной девочке, которая старше его. Дэн же предупреждает сына, что это может быть подставой и ее интерес к нему это лишь желание посмеяться над ним.
На следующий день Дэн видит в фейсбуке фото с вчерашней посиделки бывших одноклассников, а так как скорость интернета не ему позволяет быстро загрузить это фото, он идет к своему боссу и главе фирмы Биллу Шурмару. Дэн в очередной раз просит его провести нормальный интернет и купить новые компьютеры. Но Билл бизнесмен старой закалки и ничего не понимает в новой технике. В следующей сцене Дэн сидит вечером дома перед телевизором и вдруг видит рекламу лосьона для мужчин, в которой снялся самый популярный ученик их выпуска Оливер Лоулес.
На следующей встрече комитета Дэн рассказывает, что уговорит своего друга Оливера приехать на их встречу выпускников. А так как популярный Лоулес будет на встрече, то и все остальные подтянутся. Члены комитета отнеслись к этому плану скептически, в частности из-за того, что лузер Дэн никогда не дружил с популярным Оливером. Вскоре Дэн врет Биллу, что начал переговоры с крупной фирмой из Лос-Анджелеса и ее генеральный директор хочет встретиться с ним лично. Билл воодушевляется этой новостью и собирается ехать вместе с Дэном.
В Лос-Анджелесе Дэн пытается убедить Билла, что сделка сорвалась, а потом идет на встречу с Оливером. Они неплохо отрываются в баре. Оливер, который на самом деле не представляет из себя ничего особенного, красуется перед Дэном и даже врет ему о своей дружбе с Дермотом Малруни. Ночью Оливер приходит в гостиничный номер и Дэн признается, что обманул своего босса, чтобы приехать в Лос-Анджелес и уговорить бывшего одноклассника поехать на встречу выпускников. Оливер предлагает сыграть генерального директора, пойти на встречу с Биллом и отказать ему в сделке, чтобы тот точно не раскрыл обман Дэна. Однако Билл делает предложение, от которого нельзя отказаться, и Оливер соглашается на сделку.
Вечером Дэн и Оливер опять отправились отрываться. Они сильно напились и переспали в квартире Оливера. При этом Дэн выступил в роли женщины. Домой Дэн летел молча, в отличие от Билла, который был воодушевлен заключенной сделкой. После этой поездки жизнь Дэна преобразилась. Билл потратил кучу денег, чтобы модернизировать офис, а бывшие одноклассники начали уважать Дэна за то, что ему удалось уговорить Оливера и тем самым спасти их будущее мероприятие.
Дэн не хотел, чтобы Оливер прилетал на встречу, но тот уже серьезно намерился вернуться в родные края. В итоге Дэн поселил его в комнате Зака, и ждал вечера, чтобы затусить с ним. С приездом Оливера, Дэн совсем не обращал внимания на сына, а у того был важный вопрос к нему. Дело в том, что его девушка предложила ему попробовать секс втроем и парню нужен был совет отца. Также Дэну нужно было уладить вопрос с Биллом, который названивал Оливеру по поводу сделки. Пока он это делал, на вопрос Зака ответил бисексуал Оливер, который относился к своим половым партнерам как кускам мяса.
Вечером Дэн думал, что пойдет в бар с Оливером, но тот решил потусить с более популярными бывшими одноклассниками. А ночью вообще привел какую-то девку в дом Ландсманов. За завтраком Оливер и Зак рассказали Дэну о своем разговоре про групповушку и это стало последней каплей в чаше терпения Дэна. Он накричал на Оливера и выставил его из дома. Потом Дэн вышел из комитета по организации вечера встречи одноклассников и рассказал Биллу правду о сделке, которой не было с самого начала.
Дэн и Стейси пришли на вечеринку бывших одноклассников. Оливер даже не поздоровался с Дэном и всячески его игнорировал. Однако Дэн напился и устроил своему «другу» скандал. Оливер же прилюдно унизил его, рассказав всем о том, что произошло в Лос-Анджелесе. Стейси да и все присутствующие были в шоке. Естественно Дэн ночевал на диване, а утром жена попросила его отвести сына в школу. Зак да и весь город уже знали о необычном сексуальном опыте примерного семьянина Дэна. Сын сказал отцу, что все наладится и нужно просто немного потерпеть.
Когда Дэн вернулся домой, он попытался поговорить с женой, но она не хотела слушать никаких объяснений от него. Вскоре к ним в дом пришел Оливер. Он опаздывал на свой рейс, но все равно заехал, чтобы попросить прощения у Дэна. Он признался ему что прозябает, а реклама в кино это жалкая подработка, которая ничего не значит в актерской среде. Позже Дэн налаживает отношения с сыном, а в фирму Билла приходит новый клиент, который узнал о модернизации их офиса и выхода на новый уровень. В конце фильма Дэн пишет душераздирающий пост в группе встречи одноклассников на фейсбуке, в котором просит прощения за то, что его личная жизнь стала главной темой этой встречи.
