Режиссёрский дебют Бена Стиллера.Сценаристу ленты Хелен Чайлдресс было всего 19 лет, когда она, будучи первокурсницей Университета Южной Калифорнии, закончила писать сценарий.Квентин Тарантино изначально хотел включить в саундтрек своей ленты «Криминальное Чтиво» (1994) песню «My Sharona» группы «The Knack», но, когда он пошёл получать права на неё, оказалось, что композиция уже лицензирована для этого фильма.Песня Лизы Лобб «Stay» была включена в фильм после того, как Итан Хоук, который является хорошим другом Лобб, прислал кассету с её произведением режиссёру ленты Бену Стиллеру.Сценарист Хелен Чайлдресс писала персонажа Лелайну Пирс специально под Вайнону Райдер.Голос психиатра, которой Лелайна звонит по телефону, принадлежит родной сестре Бена Стиллера, Эми Стиллер.В период съёмок Итан Хоук был недоволен направлением своей деятельности: актёр вспоминал, что его карьера была практически в полном затишье после того, как шум по поводу фильма «Общество мёртвых поэтов» (1989) поутих. Вайнона Райдер была поклонницей его работ, поэтому оговорила в своём контракте пункт, по которому она будет сниматься только, если Хоук также получит главную роль вместе с ней. Райдер выбрала его после просмотра ленты «Полуночная чистка» (1992).Дебютный фильм Рене Зеллвегер.Женщина, спрашивающая у героини Вайноны Райдер определение «иронии», - это мать Бена Стиллера, Энн Мира.На роль Вики Майнер пробовались ещё в то время неизвестные Гвинет Пелтроу, Энн Хэч и Паркер Поузи. В конечном итоге в фильме героиню сыграла Джанин Гарофало.Бен Стиллер взял Стива Зана в фильм после того, как увидел его игру в пьесе «Sophistry» на сцене нью-йоркского театра «Playwrights Horizon». В этой же постановке принимал участие друг Зана Итан Хоук.До начала съёмок Джанин Гарофало была уволена, поскольку Бену Стиллеру не нравилось её поведение на репетициях. Актрису согласились вернуть только после того, как за неё поручилась Вайнона Райдер. Позже Гарофало заявляла, что у неё очень плохая трудовая этика и она совсем не любит репетиций.Вайнона Райдер приняла участие в ленте, поскольку, по её словам, она искала чего-то в подобном современном духе. Актриса прочитала сценарий за один присест во время съёмок в фильме «Дом духов» (1993) и «нашла его очень правдивым». В интервью Райдер говорила: «Я думаю, что моя героиня очень близка к тому, кем бы я стала, если бы не была актрисой».В изначальной версии сценария присутствовал подсюжет с Пэтти, сестрой Лелайны, которая находилась на реабилитации от алкогольной зависимости. Несколько этих сцен действительно были отсняты, но позже их вырезали. Роль Пэтти исполнила Патриция Чайлдресс, сестра сценариста фильма Хелен Чайлдресс.Продюсеры фильма увидели пилотный эпизод «Шоу Бена Стиллера» (1992) и наняли его срежессировать данную ленту. Изначально Бен не должен был играть в ней. Он подписал контракт в 1992 году и на протяжении девяти-десяти месяцев работал с Хелен Чайлдресс, прорабатывая сценарий картины. До этого Чайлдресс, работая с продюсером Стэйси Шер, придумала персонажей Лелайну и Троя, но никак не могла создать ещё одного правдоподобного героя для завершения любовного треугольника. Стиллер предложил исполнить эту роль. В итоге персонаж Майкла из 35-летнего рекламщика, пытающегося продать японские шоколадные батончики в Америке, превратился в молодого телевизионного продюсера. При этом также изменилась и структура фильма. Первоначально Вики, Сэмми и Трой имели больше экранного времени, но Стиллер считал, что раскрыть их героев не получится, поэтому он решил сосредоточиться на отношениях между Лелайной и Троем. 
