Мать-одиночка Джин переезжает в другой город всегда, когда ее сердце разбивает очередной ухажер. Это не нравится ее дочери-подростку Холли. Однажды Холли решает придумать тайного поклонника для своей матери, чтобы та была счастлива и ей больше не пришлось переезжать. На эту мысль ее натолкнуло знакомство с дядей своей новой подруги Эми – Беном.
Холли спрашивает советы у Бена по поводу идеального мужчины для своей мамы, прикрываясь школьным заданием. Сначала она отправляет маме орхидею, а потом делает и другие подарки. Когда Джин становится все более заинтересованной, Холли приходится прислать ей фотографию Бена. Затем она придумывает причину, почему они не могут встретиться лично.
Героиня развивает роман в сети между своей матерью и фальшивым Беном и препятствует их личной встрече. Она обнаруживает, что ее тянет к симпатичному мальчику из школы. Парня зовут Адам. Она не хочет с ним сближаться из-за своей истории, связанной с переездами и необходимостью часто прощаться.
«Игра» Холли продолжается. Она проводит много времени с Беном, выпытывая советы. Постепенно девушка начинает видеть в Бене качества, которые заставляют ее поверить, что он – «идеальный мужчина» для Джин. Холли просит Адама притвориться Беном по телефону и порвать с Джин. Ему это не удается, так как выясняется, что он испытывает чувства к Холли. Адам говорит матери Холли противоположное тому, что планировалось.
В школе Холли сердится на Адама из-за его неудачной попытки порвать с ее матерью по телефону. Адам извиняется и говорит Холли, что его просто отвлекли. Холли спрашивает, на что он мог отвлечься, и Адам признается в своих чувствах к Холли, поцеловав ее.
Тем же вечером Ленни, мужчина, влюбленный в Джин, делает ей предложение, и она отвечает «может быть». Холли в порыве отчаяния притворяется секретарем Бена и организует встречу между Беном и своей матерью. Холли срывает чужую свадьбу, чтобы сказать Бену, что он должен быть с ее матерью. Девушка думала, что жених – это Бен, но выясняется, что он просто друг невесты.
Холли пытается сбежать. Бен догоняет ее. Она признается. Холли находит маму и рассказывает ей правду. Джин воспринимает «шутку» дочери плохо.
Проходит время. Холли и ее мать все еще находятся в ссоре. Адам нарисовал Холли в образе принцессы, которая никого к себе не подпускает. Холли обижается на это. Она уговаривает маму снова переехать. Джин соглашается. Начинаются сборы вещей. Адам, как ему кажется, в последний раз, приходит к Холли домой и отдает Джин рисунок, комментируя, что Холли не видела другую сторону. На другой стороне Адам стоял рядом с Холли, обещая всегда быть рядом с ней.
Джин заходит в сеть под именем Холли и разговаривает с Адамом. Адам, пишет, что Джин подает плохой пример дочерям, убегая от проблем. Джин это задевает. Она решает остаться, найти новую работу и попытаться устроить свою жизнь здесь. Она извиняется перед дочерью и говорит ей посмотреть на другую сторону рисунка. Это делает Холли счастливой.
Тем временем Бен все-таки решает познакомиться с Джин. Они договариваются о свидании. Холли тоже встает на путь к своему счастью. В финале фильма Адам и Холли идут вместе на свои первые школьные танцы.
