1799 год, Америка. Нью-Йоркский констебль Икабод Крейн поклонник науки и пытается применять новейшие подходы для расследования преступлений. Он самостоятельно изобретает многочисленные инструменты, которые помогают ему в делах, но начальство не одобряет такой подход. Чтобы избавиться от надоедливого служащего, его отправляют в Сонную Лощину, небольшое селенье, где за последние пару недель трое жителей были найдены мертвыми и обезглавленными.
Крейн устраивается у банкира и фермера Балтуса Ван Тассела, и не успевает он приступить к расследованию, как ему тут же указывают на убийцу, рассказав местную легенду об одном бесстрашном и неудержимом в бою кавалеристе, которого в 1779 году убили и отрубили голову. А с недавних пор всадника без головы стали видеть местные жители. Но такого простого объяснения констеблю было недостаточно, он хочет выяснить мотивы убийств. Но приезжему не все доверяют, а молодой Бром Ван Брант и вовсе возненавидел Икабода, которому стала благоволить дочь банкира Катрина.
Чтобы раскрыть это дело и найти виновника всех убийств, не верящему в сверхъестественное констеблю Крейну придется расстаться с предубеждениями и отправиться навстречу неизвестности.