Восемнадцатилетняя девушка Каиро Свит живет одна в особняке богатой семьи в Теннесси и редко видит родителей-адвокатов. Она посещает уроки творческого письма у учителя Джонатана Миллера и впечатляет его своими обширными познаниями в литературе и знакомством с книгой Миллера «Апострофы и амперсанды». Мужчина не писал с тех пор, как женился и начал преподавать. Его «холодная» жена Беатрис, которая стала более успешным писателем, презирает отсутствие амбиций у мужа.
Каиро нужно написать вступительное эссе в Йельский университет, тема которого является ее «величайшим достижением на сегодняшний день», но она не может найти тему. Лучшая подруга Винни советует испытать волнение от романа учителя и ученицы, как она собирается сделать со школьным тренером по бейсболу и преподователем физики Борисом Филлмором, хорошим другом Миллера. Винни предлагает Каиро соблазнить Джонатана, заметив влечение преподавателя к ней.
Каиро и Джонатан начинают проводить много времени вместе вне занятий, разделяя интересы в литературе. Девушка хочет написать рассказ в стиле Генри Миллера, несмотря на его провокационный стиль. Когда Миллер приезжает в особняк родителей девушки, она встречает его в сексуальном платье, и они целуются под дождем. Вдохновленная, она пишет эротический рассказ о сексуальных отношениях между учителем и его ученицей. Пока Миллер читает это один, он возбуждается и мастурбирует.
Учитель называет историю неприемлемой и требует, чтобы ученица переписала её, ссылаясь на то, что она должна была соответствовать стилю письма Генри Миллера, а не тематике. Каиро обвиняет его в трусости и лицемерии. Обиженный отказом, девушка отправляет эту историю заместителю директора школы Джойс Мэнор в качестве мести. Она также пользуется влечением к ней Винни, убеждая ее отправить Филлмору свои сексуальные фотографии, заставляя их раздеться и страстно поцеловаться.
Мэнор отдельно расспрашивает Каиро и Миллера об их отношениях. Несмотря на заявления о том, что между ними не произошло ничего противозаконного, учитель должен взять на себя полную ответственность как уже взрослый человек в ситуации, что привело к его отстранению. Это вызывает разрыв в его дружбе с Филлмором, который обвиняет его в том, что он не знает своих возможностей как учителя. Диалог с Беатрис по поводу произошедшего также побуждает Миллера выместить подавляемый гнев на жене и указать на токсичную природу их брака.
Понимая, что действия Каиро сделали с Миллером, Винни просит снять с него обвинения, но подруга отказывается, называя падение учителя своим «величайшим достижением на сегодняшний день». Винни угрожает дать против неё показания, а Каиро шантажирует её фотографиями, которые они сделали, что также может привести к отстранению Филлмора. Она описывает свой опыт в вступительном эссе в том же стиле, который Миллер использовал в своей книге. Они встречаются на улице перед слушанием, воздух наэлектризован. Она внимательно смотрит на него, прежде чем улыбнуться.
